Carbamic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 849479-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Carbamic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-4-yl] carbamate
• CAS: 849479-20-5
• 化学式: C₉H₁₆FNO₅
• 分子量: 237.228
• InChiKey: HNIGRSPRRVXKLZ-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-1,13-dihydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到auriside B
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethoxy-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxy-dimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Carbamic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（-）-自立式化合物A和B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462267