3-(二苄基氨基)丁腈 | 1129426-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二苄基氨基)丁腈
• 英文名称: 3-(dibenzylamino)butanenitrile
• CAS: 1129426-89-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: VQMPLFIVEIZQOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 N,N-dibenzyl-N-(2-bromopropyl)amine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以75.3%的产率得到3-(二苄基氨基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇一锅法卤化和叠氮鎓离子亲核开环的合成和理论研究†

  摘要：

  iri啶鎓离子是用于合成对映体富集的结构单元的有用的反应性中间体。然而，与其他三元环同源热氮，氮丙啶和环氧化物相比，N，N-二烷基叠氮鎓离子在光学活性分子的合成中相对未被充分利用。几乎没有报道光学活性的叠氮鎓离子和仲β-卤代胺作为叠氮鎓离子的前体分子的表征，并且常常不清楚。在本文中，我们首次报道了旋光性叠氮鎓离子和仲β-卤代胺的制备以及实验和理论表征。旋光性次生N，NN，N-取代的丙氨醇通过卤化物在氮丙啶鎓离子的更受阻的碳上形成和开环而有效地合成了N-取代的β-卤代胺。通过NMR和计算分析对旋光性β-卤代胺和叠氮鎓离子进行了表征。通过X射线晶体学分析确认旋光性β-氯胺的结构。来自N，N的叠氮鎓离子-二苄基丙二醇仅在数小时内保持稳定，这对于分析NMR和光学活性而言足够长。使用DFT和高精度DLPNO-CCSD（T）方法，通过计算研究了卤化物对氮丙啶鎓离子的立体定向开环。氮丙啶鎓离子的高度区域

  DOI：

  10.1039/c5ob01692d

文献信息

• Complications from Dual Roles of Sodium Hydride as a Base and as a Reducing Agent
  作者：Dusan Hesek、Mijoon Lee、Bruce C. Noll、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo802706d

  日期：2009.3.20

  Sodium hydride is a common reagent for substrate activation in nucleophilic substitution reactions. Sodium hydride can behave both as a base and as a source of hydride. This dual ability in the presence of an electrophile such as benzyl bromide results in the formation of byproducts when dimethylformamide or acetonitrile are used as solvents for these reactions. The structural nature of these byproducts

  氢化钠是亲核取代反应中底物活化的常用试剂​​。氢化钠既可以作为碱也可以作为氢化物的来源。当二甲基甲酰胺或乙腈用作这些反应的溶剂时，这种在亲电子试剂如苄基溴存在下的双重能力导致副产物的形成。本报告揭示了这些副产品的结构性质。
• Hesek, Dusan; Lee, Mijoon; Zhang, Weilie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5187 - 5193
  作者：Hesek, Dusan、Lee, Mijoon、Zhang, Weilie、Noll, Bruce C.、Mobashery, Shahriar

  DOI：——

  日期：——