(Hydroxyamino-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 653580-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Hydroxyamino-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Phosphonic acid, [(hydroxyamino)-3-pyridinylmethyl]-, dimethyl ester；N-[dimethoxyphosphoryl(pyridin-3-yl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 653580-18-8
• 化学式: C₈H₁₃N₂O₄P
• 分子量: 232.176
• InChiKey: JPIWAUQWMWEJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Hydroxyamino-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of α-Substituted Hydroxylamine Derivatives from Aldehydes Using Lithium Perchlorate/Diethyl Ether as a Catalyst

  摘要：

  O-(三甲基硅基)肟醚是醛与O-(三甲基硅基)羟胺在高氯酸锂/乙醚溶液中反应原位生成的，是高活性物质，容易与甲硅烷基化亲核试剂（如三甲基硅氰化物）和二元试剂发生反应。 (MeO)3P/Me3SiCl，得到α-取代的羟胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41454

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Substituted Hydroxylamine Derivatives from Aldehydes Using Lithium Perchlorate/Diethyl Ether as a Catalyst
  作者：Akbar Heydari、Morteza Mehrdad、Hossein Tavakol

  DOI：10.1055/s-2003-41454

  日期：——

  O-(Trimethylsilyl)oxime ethers, generated in situ by reaction of aldehydes and O-(trimethylsilyl)hydroxylamine in lithium perchlorate/diethyl ether solution, are highly reactive species and undergo facile reaction with silylated nucleophiles, such as trimethylsilyl cyanide and the binary reagent (MeO)3P/Me3SiCl, to give α-substituted hydroxylamine derivatives.

  O-(三甲基硅基)肟醚是醛与O-(三甲基硅基)羟胺在高氯酸锂/乙醚溶液中反应原位生成的，是高活性物质，容易与甲硅烷基化亲核试剂（如三甲基硅氰化物）和二元试剂发生反应。 (MeO)3P/Me3SiCl，得到α-取代的羟胺衍生物。