9H-fluoren-9-ylmethyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate | 1027175-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 1027175-55-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: PEHZONDOMWUCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate 在 Rink amide resin 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 苯基胍
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-胍的光信反应固相合成N-芳基-N'-碳烷氧基胍

  摘要：

  摘要 描述了一种固相合成 N-芳基-N'-碳烷氧基胍的新方法。芳香胺与 Fmoc-异硫氰酸酯反应得到 Fmoc-硫脲，然后与 Rink 酰胺树脂偶联得到相应的树脂结合的 Fmoc-胍。随后用各种醇进行的 Mitsunobu 烷基化在树脂裂解后提供了良好至高纯度的 N-芳基-N' 碳烷氧基胍。

  DOI：

  10.1081/scc-200026206
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 Fmoc-异硫氰酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶家族的泛抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 在转录、剪接、DNA 损伤修复、RNA 生物学和细胞代谢中发挥着重要作用。因此，PRMT 已成为多种疾病的有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报道了一种有效的 PRMT 泛抑制剂的设计和合成，该抑制剂通过丙基连接体连接硫腺苷和各种取代的胍基。对于八个测试的 PRMT，化合物 II757 表现出 5 至 555 nM 的半最大抑制浓度 (IC 50 ) 值，其中对 PRMT4 的抑制最高 (IC 50 = 5 nM)。动力学研究表明 II757 竞争性结合 PRMT1 的 SAM 结合位点。值得注意的是，II757 对 PRMT 的选择性优于一组其他甲基转移酶，它可以作为 PRMT 的通用探针，并为进一步优化以提高单个 PRMT 的选择性提供线索。

  DOI：

  10.3390/biom11060854