9H-fluoren-9-ylmethyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate | 1027175-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 1027175-55-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: PEHZONDOMWUCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate 在 Rink amide resin 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 苯基胍
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-胍的光信反应固相合成N-芳基-N'-碳烷氧基胍

  摘要：

  摘要 描述了一种固相合成 N-芳基-N'-碳烷氧基胍的新方法。芳香胺与 Fmoc-异硫氰酸酯反应得到 Fmoc-硫脲，然后与 Rink 酰胺树脂偶联得到相应的树脂结合的 Fmoc-胍。随后用各种醇进行的 Mitsunobu 烷基化在树脂裂解后提供了良好至高纯度的 N-芳基-N' 碳烷氧基胍。

  DOI：

  10.1081/scc-200026206
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 Fmoc-异硫氰酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶家族的泛抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 在转录、剪接、DNA 损伤修复、RNA 生物学和细胞代谢中发挥着重要作用。因此，PRMT 已成为多种疾病的有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报道了一种有效的 PRMT 泛抑制剂的设计和合成，该抑制剂通过丙基连接体连接硫腺苷和各种取代的胍基。对于八个测试的 PRMT，化合物 II757 表现出 5 至 555 nM 的半最大抑制浓度 (IC 50 ) 值，其中对 PRMT4 的抑制最高 (IC 50 = 5 nM)。动力学研究表明 II757 竞争性结合 PRMT1 的 SAM 结合位点。值得注意的是，II757 对 PRMT 的选择性优于一组其他甲基转移酶，它可以作为 PRMT 的通用探针，并为进一步优化以提高单个 PRMT 的选择性提供线索。

  DOI：

  10.3390/biom11060854

文献信息

• Solid‐Phase Synthesis of<i>N</i>‐Aryl‐<i>N</i>′‐Carboalkoxy Guanidines by the Mitsunobu Reaction of Fmoc‐Guanidines
  作者：Dale E. Robinson、Punit P. Seth、Elizabeth A. Jefferson

  DOI：10.1081/scc-200026206

  日期：2004.1

  Abstract A new method for the solid‐phase synthesis of N‐aryl‐N′‐carboalkoxy guanidines is described. Aromatic amines were reacted with Fmoc‐isothiocyanate to provide Fmoc‐thioureas, which were coupled with Rink amide resin to provide the corresponding resin‐bound Fmoc‐guanidines. Subsequent Mitsunobu alkylation with a variety of alcohols delivered N‐aryl‐N′ carboalkoxy guanidines in good to high purity

  摘要 描述了一种固相合成 N-芳基-N'-碳烷氧基胍的新方法。芳香胺与 Fmoc-异硫氰酸酯反应得到 Fmoc-硫脲，然后与 Rink 酰胺树脂偶联得到相应的树脂结合的 Fmoc-胍。随后用各种醇进行的 Mitsunobu 烷基化在树脂裂解后提供了良好至高纯度的 N-芳基-N' 碳烷氧基胍。
• A Pan-Inhibitor for Protein Arginine Methyltransferase Family Enzymes
  作者：Iredia D. Iyamu、Ayad A. Al-Hamashi、Rong Huang

  DOI：10.3390/biom11060854

  日期：——

  arginine methyltransferases (PRMTs) play important roles in transcription, splicing, DNA damage repair, RNA biology, and cellular metabolism. Thus, PRMTs have been attractive targets for various diseases. In this study, we reported the design and synthesis of a potent pan-inhibitor for PRMTs that tethers a thioadenosine and various substituted guanidino groups through a propyl linker. Compound II757 exhibits

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 在转录、剪接、DNA 损伤修复、RNA 生物学和细胞代谢中发挥着重要作用。因此，PRMT 已成为多种疾病的有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报道了一种有效的 PRMT 泛抑制剂的设计和合成，该抑制剂通过丙基连接体连接硫腺苷和各种取代的胍基。对于八个测试的 PRMT，化合物 II757 表现出 5 至 555 nM 的半最大抑制浓度 (IC 50 ) 值，其中对 PRMT4 的抑制最高 (IC 50 = 5 nM)。动力学研究表明 II757 竞争性结合 PRMT1 的 SAM 结合位点。值得注意的是，II757 对 PRMT 的选择性优于一组其他甲基转移酶，它可以作为 PRMT 的通用探针，并为进一步优化以提高单个 PRMT 的选择性提供线索。