1-Chloro-4-[3-(4-methyl-penta-2,3-dienyloxy)-prop-1-ynyl]-benzene | 547741-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-[3-(4-methyl-penta-2,3-dienyloxy)-prop-1-ynyl]-benzene
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-[3-[(4-methyl-2,3-pentadienyl)oxy]-1-propynyl]-
• CAS: 547741-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• 分子量: 246.737
• InChiKey: QXQIUAAPHZQJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-[3-(4-methyl-penta-2,3-dienyloxy)-prop-1-ynyl]-benzene 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-isopropenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Complex-Catalyzed Intramolecular Ene-Type Reaction of Allenynes

  摘要：

  Wilkinson催化剂[RhCl(PPh3)3]催化的炔丙基异构化反应中，当丙二炔具有与丙二烯末端相连的季碳甲基时，会发生一种分子内ene型反应，生成不同类型的交叉共轭三烯。所得三烯经过热Diels-Alder反应，以高产率生成双环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36804

文献信息

• Iridium Complex-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction of Allenynes
  作者：Takanori Shibata、Sho Kadowaki、Masaya Hirase、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2003-37532

  日期：——

  Vaska’s complex [IrCl(CO)(PPh3)2] efficiently catalyzes the intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloaddition of allenynes. A dimethyl substituent on the allene terminus and a low partial pressure of carbon monoxide realize the selective engagement of the internal π-bond of allene.

  Vaska配合物[IrCl(CO)(PPh3)2]高效催化炔丙基内的羰基化[2+2+1]环加成反应。烯丙基末端的二甲基取代基和较低的二氧化碳分压实现了烯丙基内π键的选择性活化。
• Rhodium Complex-Catalyzed Intramolecular Ene-Type Reaction of Allenynes
  作者：Takanori Shibata、Yuri Takesue、Sho Kadowaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2003-36804

  日期：——

  Wilkinson’s catalyst [RhCl(PPh3)3] catalyzed a cyclo­isomerization of allenynes which possess geminal methyls on the allene terminus and an intramolecular ene-type reaction proceeded to give various cross-conjugated trienes. Thermal Diels-Alder reaction of the obtained triene was examined to give a bicyclic compound in a high yield.

  Wilkinson催化剂[RhCl(PPh3)3]催化的炔丙基异构化反应中，当丙二炔具有与丙二烯末端相连的季碳甲基时，会发生一种分子内ene型反应，生成不同类型的交叉共轭三烯。所得三烯经过热Diels-Alder反应，以高产率生成双环化合物。