{2-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid 4-formyl-2,6-dimethyl-phenyl ester | 627539-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid 4-formyl-2,6-dimethyl-phenyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[2-[(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)carbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 627539-91-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 424.494
• InChiKey: ZAJHMYOOHXWRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid 4-formyl-2,6-dimethyl-phenyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到{2-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid 4-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素的聚乙二醇运输形式：长寿命的连续释放输送系统。

  摘要：

  万古霉素在V（3）位置与各种PEG接头的简便反应已通过在DMF中使用过量的碱选择性完成。使用rPEG作为V（3）的封闭基团可提供结晶衍生物，可将其进一步PEG化以得到纯的V（3）-X（1）潜在物种（运输形式）。还准备了V（3）四聚体物质，以增加PEG上的药物负载量。所有PEG-万古霉素转运形式均显示出显着的抗菌活性，其活性与天然万古霉素相同。对于所有PEG-万古霉素缀合物，观察到AUC均显着增加，从而使其成为潜在的单剂量疗法。

  DOI：

  10.1021/jm030202g
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯 、 Carbonic acid bis-(4-formyl-2,6-dimethyl-phenyl) ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {2-[2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid 4-formyl-2,6-dimethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素的聚乙二醇运输形式：长寿命的连续释放输送系统。

  摘要：

  万古霉素在V（3）位置与各种PEG接头的简便反应已通过在DMF中使用过量的碱选择性完成。使用rPEG作为V（3）的封闭基团可提供结晶衍生物，可将其进一步PEG化以得到纯的V（3）-X（1）潜在物种（运输形式）。还准备了V（3）四聚体物质，以增加PEG上的药物负载量。所有PEG-万古霉素转运形式均显示出显着的抗菌活性，其活性与天然万古霉素相同。对于所有PEG-万古霉素缀合物，观察到AUC均显着增加，从而使其成为潜在的单剂量疗法。

  DOI：

  10.1021/jm030202g

文献信息

• Poly(ethylene glycol) Transport Forms of Vancomycin:  A Long-Lived Continuous Release Delivery System
  作者：Richard B. Greenwald、Hong Zhao、Jing Xia、Anthony Martinez

  DOI：10.1021/jm030202g

  日期：2003.11.1

  blocking group for V(3) provides crystalline derivatives that can be further PEGylated to give pure V(3)-X(1) latentiated species (transport forms). V(3) tetrameric species were also prepared in order to increase the loading of drug on PEG. All PEG-vancomycin transport forms show significant antibacterial activity that is on the same order of native vancomycin. Significant increases in the AUC were observed

  万古霉素在V（3）位置与各种PEG接头的简便反应已通过在DMF中使用过量的碱选择性完成。使用rPEG作为V（3）的封闭基团可提供结晶衍生物，可将其进一步PEG化以得到纯的V（3）-X（1）潜在物种（运输形式）。还准备了V（3）四聚体物质，以增加PEG上的药物负载量。所有PEG-万古霉素转运形式均显示出显着的抗菌活性，其活性与天然万古霉素相同。对于所有PEG-万古霉素缀合物，观察到AUC均显着增加，从而使其成为潜在的单剂量疗法。