ethyl 2-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]thiazole-4-carboxylate | 860642-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 860642-22-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: ALSSBIGRXKIUJO-YYAJDYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]thiazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含噻唑，噻唑烷酮和四唑环的生物活性伪C核苷

  摘要：

  新的伪C核苷的合成是从3-O-苄基1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的，目的是合成噻唑，三唑，四唑，和噻唑烷酮衍生物。噻唑烷酮差向异构体的立体化学通过DFT / B3LYP计算得到证实。具有这些杂环部分的化合物在结构上表现出的众所周知的生物活性多样性促进了对家蝇的杀虫活性的研究。噻唑衍生物作为杀虫剂非常有效，LD50 = 6.7 ng / g，约为同一昆虫上拟除虫菊酯的LD50值。所有测试的化合物均显示出通过对昆虫神经系统的作用介导的敲低作用。在昆虫中发现的神经活性激发了对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用的评估。测试的两种噻唑烷酮衍生物均抑制人血清中的丁酰胆碱酯酶（36％和22％），而在相同浓度下对人红细胞中的两亲性乙酰胆碱酯酶的抑制作用却非常低（5％和8％）。这种选择性活性可能表明这些结构在改善阿尔茨海默氏病中的潜在应用。献给Jacques van Boo

  DOI：

  10.1081/car-200060396
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose-4-nitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 2-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含噻唑，噻唑烷酮和四唑环的生物活性伪C核苷

  摘要：

  新的伪C核苷的合成是从3-O-苄基1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的，目的是合成噻唑，三唑，四唑，和噻唑烷酮衍生物。噻唑烷酮差向异构体的立体化学通过DFT / B3LYP计算得到证实。具有这些杂环部分的化合物在结构上表现出的众所周知的生物活性多样性促进了对家蝇的杀虫活性的研究。噻唑衍生物作为杀虫剂非常有效，LD50 = 6.7 ng / g，约为同一昆虫上拟除虫菊酯的LD50值。所有测试的化合物均显示出通过对昆虫神经系统的作用介导的敲低作用。在昆虫中发现的神经活性激发了对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用的评估。测试的两种噻唑烷酮衍生物均抑制人血清中的丁酰胆碱酯酶（36％和22％），而在相同浓度下对人红细胞中的两亲性乙酰胆碱酯酶的抑制作用却非常低（5％和8％）。这种选择性活性可能表明这些结构在改善阿尔茨海默氏病中的潜在应用。献给Jacques van Boo

  DOI：

  10.1081/car-200060396

文献信息

• Bioactive Pseudo‐<i>C</i>‐nucleosides Containing Thiazole, Thiazolidinone, and Tetrazole Rings
  作者：Amélia P. Rauter、Mária Padilha、José A. Figueiredo、Maria I. Ismael、Jorge Justino、Humberto Ferreira、Maria J. Ferreira、Candasamy Rajendran、Richard Wilkins、Pedro D. Vaz、M. J. Calhorda

  DOI：10.1081/car-200060396

  日期：2005.4.1

  The synthesis of new pseudo‐C‐nucleosides was accomplished starting from 3‐O‐benzyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐ribo‐pentodialdo‐1,4‐furanose, aiming to build thiazole, triazole, tetrazole, and thiazolidinone derivatives. The stereochemistry of the thiazolidinone epimers was confirmed by DFT/B3LYP calculations. The well‐known diversity of biological activities exhibited by compounds with these heterocyclic

  新的伪C核苷的合成是从3-O-苄基1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的，目的是合成噻唑，三唑，四唑，和噻唑烷酮衍生物。噻唑烷酮差向异构体的立体化学通过DFT / B3LYP计算得到证实。具有这些杂环部分的化合物在结构上表现出的众所周知的生物活性多样性促进了对家蝇的杀虫活性的研究。噻唑衍生物作为杀虫剂非常有效，LD50 = 6.7 ng / g，约为同一昆虫上拟除虫菊酯的LD50值。所有测试的化合物均显示出通过对昆虫神经系统的作用介导的敲低作用。在昆虫中发现的神经活性激发了对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用的评估。测试的两种噻唑烷酮衍生物均抑制人血清中的丁酰胆碱酯酶（36％和22％），而在相同浓度下对人红细胞中的两亲性乙酰胆碱酯酶的抑制作用却非常低（5％和8％）。这种选择性活性可能表明这些结构在改善阿尔茨海默氏病中的潜在应用。献给Jacques van Boo