trans-1-N-allyl-N-(tert-butyldimethylsilyloxy)amino-2-(p-tolylsulfonyl)ethylene | 449188-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-N-allyl-N-(tert-butyldimethylsilyloxy)amino-2-(p-tolylsulfonyl)ethylene
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 449188-26-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 367.585
• InChiKey: MPJOATADHARFJJ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-N-allyl-N-(tert-butyldimethylsilyloxy)amino-2-(p-tolylsulfonyl)ethylene 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以82%的产率得到N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Studies in 3-oxy-assisted 3-aza Cope rearrangements

  摘要：

  适当取代的N-硅氧基-N-烯丙基烯胺在热解条件下顺利发生3,3-σ同位素重排，生成相应的N-硅氧基亚氨基醚。

  DOI：

  10.1039/b200469k
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基对甲苯基砜 、 N-allyl-N-(tert-butyldimethylsiloxy)amine 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到trans-1-N-allyl-N-(tert-butyldimethylsilyloxy)amino-2-(p-tolylsulfonyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Studies in 3-oxy-assisted 3-aza Cope rearrangements

  摘要：

  适当取代的N-硅氧基-N-烯丙基烯胺在热解条件下顺利发生3,3-σ同位素重排，生成相应的N-硅氧基亚氨基醚。

  DOI：

  10.1039/b200469k

文献信息

• SbCl5–wet acetonitrile: a new system for chemoselective O-desilylation
  作者：Paulo M.C. Glória、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Mário J.S. Gomes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.191

  日期：2003.12

  A new efficient method for deprotection of TBDMS derivatives of phenols, primary alcohols, carboxylic acids and secondary amines, consisting of SbCl5 and MeCN with 0.1% water (w/v), is reported. It effects inter alia desilylation of a CH2OTBDMS group in the presence of a ketal function. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies in 3-oxy-assisted 3-aza Cope rearrangements
  作者：Mário J. S. Gomes、Lalit Sharma、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Paulo M. C. Glória

  DOI：10.1039/b200469k

  日期：——

  On thermolysis appropriately substituted N-silyloxy-N-allyl enamines undergo smooth 3,3-sigmatropic rearrangments to the corresponding N-silyloxy imino ethers.

  适当取代的N-硅氧基-N-烯丙基烯胺在热解条件下顺利发生3,3-σ同位素重排，生成相应的N-硅氧基亚氨基醚。