5-[butyl(chloro)amino]-4,4-dimethylpent-1-ene | 312631-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[butyl(chloro)amino]-4,4-dimethylpent-1-ene
• 英文别名: N-butyl-N-chloro-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine
• CAS: 312631-32-6
• 化学式: C₁₁H₂₂ClN
• 分子量: 203.755
• InChiKey: SZKMCWSGHPESBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[butyl(chloro)amino]-4,4-dimethylpent-1-ene 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以57.8 mg的产率得到5-azido-1-butyl-3,3-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和胺的分子内环化一锅合成3-叠氮基和3-氨基哌啶

  摘要：

  通过不饱和胺的分子内环化可以实现叠氮基部分的亲核安装，从而实现了3-叠氮基哌啶的高效一锅合成。该方法在含哌啶结构的制备和生物学研究中开启了叠氮化物功能的广泛应用。该策略已经扩展，可以直接掺入各种氮亲核试剂，因此可以快速，模块化地合成具有重要药物和生物学意义的3-氨基和3-amidopiperidines。特别值得注意的是，这种转化的区域选择性使得能够形成反马尔可夫尼科夫型加合物，从而补充了基于马尔可夫尼科夫的烯烃氨基官能化方法。

  DOI：

  10.1021/jo4022666
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[butyl(chloro)amino]-4,4-dimethylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Addition of N-Chloroamines to Double Bonds under Aprotic Conditions. Towards a Stereoselective Catalytic Radical Reaction
  作者：Richard Göttlich

  DOI：10.1055/s-2000-7605

  日期：——

  Copper(I) complexes catalyze the intramolecular addition of N-chloramines to carbon-carbon double bonds under neutral conditions, a reaction that proceeds via a metal complexed aminyl radical. A high diastereoselectivity is obtained in the cyclization step due to the sterically demanding copper complex.

  铜(I)配合物在中性条件下催化N-氯胺对碳-碳双键的分子内加成反应，该反应通过金属配合的氨基自由基进行。由于立体位阻较大的铜配合物，在环化步骤中获得了较高的非对映选择性。
• Samarium(II)-iodide catalysed addition of N -chloroamines to double bonds, an iodide-catalysed reaction
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01620-3

  日期：2001.10

  samarium(II)-iodide catalysis to the corresponding piperidines. These conditions allow the complete rearrangement of 2-(chloromethylpyrrolidines), the proposed primary products of the reaction, via an aziridinium ion to the corresponding 3-chloro-piperidines. The reaction does not seem to proceed via free radicals, as a radical cascade cyclisation could not be observed. Therefore not the samarium(II), but

  N-戊烯基-N-氯胺在中性条件下，在碘化virtually（II）催化下与相应的哌啶反应。这些条件允许反应的主要产物2-（氯甲基吡咯烷）经由叠氮鎓离子完全重排为相应的3-氯-哌啶。反应似乎没有通过自由基进行，因为无法观察到自由基级联环化。因此，不是not（II），而是碘化物似乎可以催化反应。
• Cyclisation of Unsaturated<i>N</i>-Chloroamines under Acidic Conditions: A Polar Reaction via Chloronium Ions
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack、Stefanie Kalsow

  DOI：10.1055/s-2004-822907

  日期：——

  Unsaturated N-chloroamines cyclise under acidic conditions without addition of a starter for a radical reaction. Therefore it can be concluded that, under the conditions published to date in the literature, the reaction at least partially proceeds via a polar reaction mechanism rather than via free radicals.

  不饱和N-氯胺在酸性条件下无需添加引发剂即可发生自由基反应。因此可以得出结论，在文献中迄今公布的条件下，反应至少部分是通过极性反应机理而非自由基进行的。
• An Efficient Synthesis of Fluorinated Azaheterocycles by Aminocyclization of Alkenes
  作者：Hai-Tsang Huang、Tyler C. Lacy、Barbara Błachut、Gerardo X. Ortiz、Qiu Wang

  DOI：10.1021/ol4003866

  日期：2013.4.19

  A general and efficient approach to important fluorinated azaheterocycles has been developed by incorporating nucleophilic fluorination into alkene difunctionalization. This intramolecular aminofluorination transformation of alkenes has been achieved via the aminocyclization of reactive unsaturated N-iodoamines, which can be generated in situ from either unsaturated N-chloramines or their amine precursors in a one-pot protocol.
• Haleja, Juho; Goettlich, Richard, Chemical Communications, 2002, # 7, p. 720 - 721
  作者：Haleja, Juho、Goettlich, Richard

  DOI：——

  日期：——