7,10-Bis-bromomethyl-1,6-bis-dibromomethyl-fluoranthene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester | 463327-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,10-Bis-bromomethyl-1,6-bis-dibromomethyl-fluoranthene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 7,10-bis(bromomethyl)-1,6-bis(dibromomethyl)fluoranthene-8,9-dicarboxylate
• CAS: 463327-76-6
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₆O₄
• 分子量: 847.813
• InChiKey: PTNBVDQQGOKDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-Bis-bromomethyl-1,6-bis-dibromomethyl-fluoranthene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 丙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diindenocorannulenes：弯曲芳烃混合碗中碗组件和纳米碳材料特性

  摘要：

  二甲基二茚茚烯 (15)、环辛烯二茚茚茚烯 (16) 和 N-庚基二茚茚烯马来酰亚胺 (17) 的定向合成、X 射线晶体结构、计算分析和表征激发了弯曲芳烃的模型，将碗中碗组件与纳米碳材料特性混合.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700606
• 作为产物：
  描述：

  6b,7-二氢-6b-羟基-1,6,7,9-四甲基-8H-环戊基[a]苊烯-8-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7,10-Bis-bromomethyl-1,6-bis-dibromomethyl-fluoranthene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A corannulene-based donor–acceptor polymer for organic field-effect transistors

  摘要：

  这是首次将茱萸烯单元直接加入共轭聚合物的骨架中。我们合成了一种新的供体-受体（DâA）共聚物 PICBT，并测试了它在有机场效应晶体管（OFET）中的性能。当用辛基三甲氧基硅烷（OTS）处理基底时，PICBT 表现出两极传输特性，空穴迁移率为 0.025 cm2 Vâ1 sâ1 ，电子迁移率为 7.45 Ã 10â5 cm2 Vâ1 sâ1 。如果基底未用 OTS 修饰，PICBT 的器件性能则较低，空穴迁移率为 4.62 Ã 10â3 cm2 Vâ1 sâ1，电子迁移率为 1.54 Ã 10â4 cm2 Vâ1 sâ1。该器件的性能在非晶材料中具有竞争力。这项工作为将茱萸烯单元纳入共轭材料铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c4ra11824c

文献信息

• Formation of the Corannulene Core by Nickel-Mediated Intramolecular Coupling of Benzyl and Benzylidene Bromides:  A Versatile Synthesis of Dimethyl 1,2-Corannulene Dicarboxylate
  作者：Andrzej Sygula、Steven D. Karlen、Renata Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ol026457q

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]A practical synthesis of dimethyl 1,2-corannulene dicarboxylate (5) is reported, with the final ring-forming step achieved by the double intramolecular nickel powder mediated coupling of benzyl and benzylidene bromide groups with 60% isolated yield.
• Diindenocorannulenes: Curved Aromatics Blending Bowl-in-Bowl Assembly and Nanocarbon Material Properties
  作者：Xiaoqi Tian、Loïc M. Roch、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/ejoc.201700606

  日期：2017.5.18

  characterization of dimethyldiindenocorannulene (15), cyclooctenodiindenocorannulene (16), and N-heptyldiindenocorannulenemaleimide (17) motivate a model for curved aromatics, blending bowl-in-bowl assemblies with nanocarbon material properties.

  二甲基二茚茚烯 (15)、环辛烯二茚茚茚烯 (16) 和 N-庚基二茚茚烯马来酰亚胺 (17) 的定向合成、X 射线晶体结构、计算分析和表征激发了弯曲芳烃的模型，将碗中碗组件与纳米碳材料特性混合.
• A corannulene-based donor–acceptor polymer for organic field-effect transistors
  作者：Ru-Qiang Lu、Wei Xuan、Yu-Qing Zheng、Yi-Nyu Zhou、Xiao-Yun Yan、Jin-Hu Dou、Rui Chen、Jian Pei、Wengui Weng、Xiao-Yu Cao

  DOI：10.1039/c4ra11824c

  日期：——

  For the first time, the corannulene unit was incorporated directly into the backbone of conjugated polymers. A new donor–acceptor (D–A) copolymer PICBT using imide-fused corannulene as acceptor was synthesized and its performance in organic field-effect transistors (OFETs) was tested. PICBT exhibited ambipolar transporting property with a hole mobility of 0.025 cm2 V−1 s−1 and electron mobility of 7.45 × 10−5 cm2 V−1 s−1 when the substrates were treated with octyltrimethoxysilane (OTS). If the substrates were not modified with OTS, PICBT showed lower device performances with a hole mobility of 4.62 × 10−3 cm2 V−1 s−1 and electron mobility of 1.54 × 10−4 cm2 V−1 s−1. The device performances are competitive among the amorphous materials. This work paved the way for incorporating the corannulene unit into conjugated materials.

  这是首次将茱萸烯单元直接加入共轭聚合物的骨架中。我们合成了一种新的供体-受体（DâA）共聚物 PICBT，并测试了它在有机场效应晶体管（OFET）中的性能。当用辛基三甲氧基硅烷（OTS）处理基底时，PICBT 表现出两极传输特性，空穴迁移率为 0.025 cm2 Vâ1 sâ1 ，电子迁移率为 7.45 Ã 10â5 cm2 Vâ1 sâ1 。如果基底未用 OTS 修饰，PICBT 的器件性能则较低，空穴迁移率为 4.62 Ã 10â3 cm2 Vâ1 sâ1，电子迁移率为 1.54 Ã 10â4 cm2 Vâ1 sâ1。该器件的性能在非晶材料中具有竞争力。这项工作为将茱萸烯单元纳入共轭材料铺平了道路。