1,6,7,10-Tetramethyl-fluoranthene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester | 146885-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6,7,10-Tetramethyl-fluoranthene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1,6,7,10-tetramethylfluoranthene-8,9-dicarboxylate
• CAS: 146885-83-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: GDGBSSOXLHZDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,10-Tetramethyl-fluoranthene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙酸酐 、 丙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A corannulene-based donor–acceptor polymer for organic field-effect transistors

  摘要：

  这是首次将茱萸烯单元直接加入共轭聚合物的骨架中。我们合成了一种新的供体-受体（DâA）共聚物 PICBT，并测试了它在有机场效应晶体管（OFET）中的性能。当用辛基三甲氧基硅烷（OTS）处理基底时，PICBT 表现出两极传输特性，空穴迁移率为 0.025 cm2 Vâ1 sâ1 ，电子迁移率为 7.45 Ã 10â5 cm2 Vâ1 sâ1 。如果基底未用 OTS 修饰，PICBT 的器件性能则较低，空穴迁移率为 4.62 Ã 10â3 cm2 Vâ1 sâ1，电子迁移率为 1.54 Ã 10â4 cm2 Vâ1 sâ1。该器件的性能在非晶材料中具有竞争力。这项工作为将茱萸烯单元纳入共轭材料铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c4ra11824c
• 作为产物：
  描述：

  6b,7-二氢-6b-羟基-1,6,7,9-四甲基-8H-环戊基[a]苊烯-8-酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,6,7,10-Tetramethyl-fluoranthene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A corannulene-based donor–acceptor polymer for organic field-effect transistors

  摘要：

  这是首次将茱萸烯单元直接加入共轭聚合物的骨架中。我们合成了一种新的供体-受体（DâA）共聚物 PICBT，并测试了它在有机场效应晶体管（OFET）中的性能。当用辛基三甲氧基硅烷（OTS）处理基底时，PICBT 表现出两极传输特性，空穴迁移率为 0.025 cm2 Vâ1 sâ1 ，电子迁移率为 7.45 Ã 10â5 cm2 Vâ1 sâ1 。如果基底未用 OTS 修饰，PICBT 的器件性能则较低，空穴迁移率为 4.62 Ã 10â3 cm2 Vâ1 sâ1，电子迁移率为 1.54 Ã 10â4 cm2 Vâ1 sâ1。该器件的性能在非晶材料中具有竞争力。这项工作为将茱萸烯单元纳入共轭材料铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c4ra11824c

文献信息

• 1,6,7,10-Tetramethylfluoranthene: Synthesis and structure of a twisted polynuclear aromatic hydrocarbon.
  作者：Allen Borchard、Kenneth Hardcastle、Peter Gantzel、Jay S. Siegella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60565-8

  日期：1993.1

  The structure and synthesis of the overcrowded polynuclear aromatic 1, 6, 7, 10-tetramethylfluoranthene, 1, is presented. The structures of 1 and 11 have been determined by X-ray diffraction to be twisted into conformations of approximately C2 symmetry due to the buttressing of the flanking methyl groups. Semi-empirical calculations (AM1) on 1 find two minima, twist and fold; the twist is of lower

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetrAMethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。
• Formation of the Corannulene Core by Nickel-Mediated Intramolecular Coupling of Benzyl and Benzylidene Bromides:  A Versatile Synthesis of Dimethyl 1,2-Corannulene Dicarboxylate
  作者：Andrzej Sygula、Steven D. Karlen、Renata Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ol026457q

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]A practical synthesis of dimethyl 1,2-corannulene dicarboxylate (5) is reported, with the final ring-forming step achieved by the double intramolecular nickel powder mediated coupling of benzyl and benzylidene bromide groups with 60% isolated yield.