(+)-annuionone A | 201288-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-annuionone A
• 英文别名: Annuionone A；(1S,5R,8R)-1,5-dimethyl-8-(3-oxobutyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 201288-96-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WFJIRKYCKBTOGT-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-annuionone B 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(+)-annuionone A
  参考文献：
  名称：

  （+）-Annuionone A和（-）-Annuionone B的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成方法被用来合成对映体纯的紫罗兰酮A（1b）和B（2b），这两种紫罗兰酮型去甲倍半萜类化合物均带有6-氧杂环[3.2.1]辛烷骨架，并具有化感活性。基于手性三取代的亲二烯体20的立体选择性Diels-Alder反应用于获得两种天然产物的旋光多取代环己烷核。使用这种方法，从乳醇（+）- 15合成10％的总产率的（+）-紫罗兰酮A（1b）和（-）-紫罗兰酮B（2b）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00522

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of annuionone A
  作者：Hirosato Takikawa、Makiko Tobe、Kazuhiko Isono、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.017

  日期：2005.9

  Synthesis of both enantiomers of annuionone A (1), an allelopathic agent isolated from Helianthus annuus (sunflower), was accomplished. The absolute configuration of the naturally occurring I was determined to be IS,5R,8R. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of (+)-Annuionone A and (−)-Annuionone B
  作者：Lizhen Jiang、Xiaojing Liu、Po Yuan、Yanli Zhang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00522

  日期：2017.4.28

  A stereoselective synthetic approach was utilized to synthesize enantiopure annuionones A (1b) and B (2b), two ionone-type norsesquiterpenoids that both bear a 6-oxabicyclo[3.2.1]octane framework and possess allelopathic activity. A stereoselective Diels–Alder reaction based on chiral trisubstituted dienophile 20 was employed to obtain the optically active polysubstituted cyclohexane core of both natural

  立体选择性合成方法被用来合成对映体纯的紫罗兰酮A（1b）和B（2b），这两种紫罗兰酮型去甲倍半萜类化合物均带有6-氧杂环[3.2.1]辛烷骨架，并具有化感活性。基于手性三取代的亲二烯体20的立体选择性Diels-Alder反应用于获得两种天然产物的旋光多取代环己烷核。使用这种方法，从乳醇（+）- 15合成10％的总产率的（+）-紫罗兰酮A（1b）和（-）-紫罗兰酮B（2b）。