N-p-toluoyl 2-aza 3-oxa-bicycloheptene | 78607-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluoyl 2-aza 3-oxa-bicycloheptene
• 英文别名: (4-methylphenyl)-[(1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanone
• CAS: 78607-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YIIWNNVGBNITLB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluoyl 2-aza 3-oxa-bicycloheptene 以 xylene 为溶剂， 以20%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  n-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚-5-烯和n-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烷的新型热解转化

  摘要：

  N-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烯（1）和N-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烷（2）的仔细研究中遇到了新的热解途径。化合物1通过四个主要途径发生热裂解，即（3,3）-σ位移，（4 + 2）环还原，NO断裂和CN均质化。（3,3）-正相移提供了一条通往异常双环杂环的新颖途径。吸电子的芳基倾向于促进（3,3）-σ转移途径。的（4 + 2）-cycloreversion 1导致亚硝基羰基苯和环戊二烯。PhCONO的弱σ键容易发生均质。由NO断裂引起的中间体导致与PG内过氧化物→PGE变化有关的环戊烯酮自由基。该基团与苯甲酰基基团结合生成4-二苯甲酰氨基环戊烯酮，或通过损失氢而转化为烯酰胺，而后者又与环戊二烯进行（4 + 2）-环加成反应，从而生成新的螺环加合物。CN破裂导致苯甲酰苯胺的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92441-x

文献信息

• Novel thermolytic transformations of n-benzoyl 2-aza 3-oxa bicyclo(2.2.1)hept-5-ene and n-benzoyl 2-aza 3-oxa bicyclo(2.2.1)heptane
  作者：D. Ranganathan、S. Ranganathan、C.B. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92441-x

  日期：1981.1

  1)heptane (2). Compound 1 thermally fragments by four major pathways, namely, (3,3)-sigmatropic shift, (4 + 2) cycloreversion, N-O rupture and C-N homolysis. The (3,3)-sigmatropic shift provides a novel route to unusual, bicyclic heterocycles. Electron withdrawing aryl groupings tend to promote the (3,3)-sigmatropic shift pathway over others. The (4 + 2)-cycloreversion of 1 leads to nitroso carbonyl

  N-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烯（1）和N-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烷（2）的仔细研究中遇到了新的热解途径。化合物1通过四个主要途径发生热裂解，即（3,3）-σ位移，（4 + 2）环还原，NO断裂和CN均质化。（3,3）-正相移提供了一条通往异常双环杂环的新颖途径。吸电子的芳基倾向于促进（3,3）-σ转移途径。的（4 + 2）-cycloreversion 1导致亚硝基羰基苯和环戊二烯。PhCONO的弱σ键容易发生均质。由NO断裂引起的中间体导致与PG内过氧化物→PGE变化有关的环戊烯酮自由基。该基团与苯甲酰基基团结合生成4-二苯甲酰氨基环戊烯酮，或通过损失氢而转化为烯酰胺，而后者又与环戊二烯进行（4 + 2）-环加成反应，从而生成新的螺环加合物。CN破裂导致苯甲酰苯胺的形成。