3-bromo-7-chloro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one | 639800-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-bromo-7-chloro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-7-chloro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4-one
• CAS: 639800-61-6
• 化学式: C₁₁H₆BrClN₄O
• 分子量: 325.552
• InChiKey: VKCXXCYDVPLYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-chloro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one 、 sodium thiomethoxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-bromo-1-methyl-7-methylsulfanylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物9.合成7-甲基硫烷基-和7-甲基磺酰基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  7-氯-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4（1 H）-ones 3a-5a与甲基硫代硫酸钠反应，得到1-甲基-7-甲基硫烷基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4 （1 ħ） -酮8A-C ，其与反应米氯过苯甲酸的7-甲磺酰基-1-甲基哒嗪并[3,4-得到b ] -喹喔啉-4（1 ħ） -酮9A-C分别。上述取代基在7位上的改变导致对微生物的活性改变。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440602
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 7-chloro-1,4-dihydro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4,4-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-bromo-7-chloro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物6 [1-5]。3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4-b]喹喔啉-4（1H）-ones的合成

  摘要：

  喹喔啉的反应Ñ -oxides 7A，B用二乙氧基亚甲基，得到1-甲基哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸盐8A，8B，其与反应Ñ溴代琥珀酰亚胺或Ñ氯琥珀酰亚胺，得到3 -卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸酯9a-d。化合物9a-d与水合肼的反应导致水解和脱羧，从而提供3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯10a-d，其与亚硝酸的反应影响了氧化作用，分别提供了3-卤代-4-羟基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯11a-d。化合物11a-d与水合肼的反应提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-醇12a-d，其氧化提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4。 - b ]喹喔啉-4（1 ħ） -酮6A-d分别。化合物6a-d在体外具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400514

文献信息

• Quinolone analogues 6 [1-5]. Synthesis of 3-halogeno-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Waka Satoh、Izumi Matsuzaki、Yuka Maesaki、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570400514

  日期：2003.9

  effected oxidation to furnish the 3-halogeno-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylates 11a-d, respectively. The reaction of compounds 11a-d with hydrazine hydrate afforded the 3-halogeno-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4-ols 12a-d, whose oxidation provided the 3-halogeno-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 6a-d, respectively. Compounds 6a-d had antifungal activities in vitro

  喹喔啉的反应Ñ -oxides 7A，B用二乙氧基亚甲基，得到1-甲基哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸盐8A，8B，其与反应Ñ溴代琥珀酰亚胺或Ñ氯琥珀酰亚胺，得到3 -卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4,4-二羧酸酯9a-d。化合物9a-d与水合肼的反应导致水解和脱羧，从而提供3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯10a-d，其与亚硝酸的反应影响了氧化作用，分别提供了3-卤代-4-羟基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯11a-d。化合物11a-d与水合肼的反应提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4-醇12a-d，其氧化提供了3-卤代-1-甲基吡啶并[3,4。 - b ]喹喔啉-4（1 ħ） -酮6A-d分别。化合物6a-d在体外具有抗真菌活性。
• Quinolone analogues 9. Synthesis of 7-methylsulfanyl- and 7-methanesulfonylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Masami Nakamura、Hiroaki Ashida、Mitsunori Masuda、Eisuke Kaji、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570440602

  日期：2007.11

  The reaction of 7-chloro-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 3a-5a with sodium methylthiolate gave 1-methyl-7-methylsulfanylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 8a-c, whose reaction with m-chloroperbenzoic acid afforded the 7-methanesulfonyl-1-methylpyridazino[3,4-b]-quinoxalin-4(1H)-ones 9a-c, respectively. The above substituent change at the 7-position resulted in the activity alteration

  7-氯-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4（1 H）-ones 3a-5a与甲基硫代硫酸钠反应，得到1-甲基-7-甲基硫烷基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4 （1 ħ） -酮8A-C ，其与反应米氯过苯甲酸的7-甲磺酰基-1-甲基哒嗪并[3,4-得到b ] -喹喔啉-4（1 ħ） -酮9A-C分别。上述取代基在7位上的改变导致对微生物的活性改变。