(2R,2'S,4'S)-2-[2-(tert-butyl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid | 363139-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,2'S,4'S)-2-[2-(tert-butyl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4S)-2-tert-butyl-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 363139-57-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: FORPJUUBETZNDL-ZWSUVBHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S,4'S)-2-[2-(tert-butyl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-3,4-bis-(3-hydroxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-羟基化肠内酯及其类似物

  摘要：

  对映体纯α羟基化内酯木脂素从商购的起始短而一般合成我镨苹果酸被呈现。关键反应是苹果酸衍生物的两个立体选择性烷基化。据报道，苹果酸酯的烷基化有一些增强，而二氧戊环酮的烷基化也有普遍的扩展。X-射线衍射分析α-羟基-α，β-二苄基-γ-丁内酯是对映体纯的α-羟基化内酯木脂体的第一个晶体结构，提供了烷基化反应的立体化学结果的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00907-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,2'S,4'S)-2-[2-(tert-butyl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-羟基化肠内酯及其类似物

  摘要：

  对映体纯α羟基化内酯木脂素从商购的起始短而一般合成我镨苹果酸被呈现。关键反应是苹果酸衍生物的两个立体选择性烷基化。据报道，苹果酸酯的烷基化有一些增强，而二氧戊环酮的烷基化也有普遍的扩展。X-射线衍射分析α-羟基-α，β-二苄基-γ-丁内酯是对映体纯的α-羟基化内酯木脂体的第一个晶体结构，提供了烷基化反应的立体化学结果的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00907-8

文献信息

• New Results on the Stereoselective Alkylations of Malic Acid Derivatives Supported by Molecular Modeling
  作者：Michael Sefkow、Andreas Koch、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1002/hlca.200290007

  日期：2002.12

  The stereoselectivity of the alkylation of dialkyl malates is dependent on steric hindrance of both ester alkyl groups. It was found that the two alkyl groups have opposite effects on diastereoselectivity. Increased steric hindrance at the C(1) carboxy group increases the anti-selectivity, whereas increased steric hindrance at the C(4) carboxy group decreases it. The results are explained by comparing

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。