(2S,4aS,7aS)-5-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-one | 501369-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4aS,7aS)-5-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-one
• 英文别名: (2S,4aS,7aS)-5-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-one
• CAS: 501369-08-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si₂
• 分子量: 377.631
• InChiKey: OOOVVBHZGLXGGL-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7aS)-5-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-Pyrrolidinecarboxaldehyde,3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5-oxo-, (2S,3S)-
  参考文献：
  名称：

  催化剂构型和催化剂负载量对重氮乙酰胺反应选择性的影响。非对映异构构象之间平衡的障碍。

  摘要：

  [反应：见正文]立体电子因素为非对映异构构象之间的平衡提供了障碍，导致选择性差异随催化剂构型而变化。双（三甲基甲硅烷基）-甲基保护基对于插入是惰性的，但是在增强对映体控制的情况下指导碳-氢插入。

  DOI：

  10.1021/ol027157b
• 作为产物：
  描述：

  N-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-diazo-N-(2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetamide 在 Rh₂(4R-MEOX)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7aS)-5-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-one 、 5-bis(trimethylsilyl)methyl-2-phenyltetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂构型和催化剂负载量对重氮乙酰胺反应选择性的影响。非对映异构构象之间平衡的障碍。

  摘要：

  [反应：见正文]立体电子因素为非对映异构构象之间的平衡提供了障碍，导致选择性差异随催化剂构型而变化。双（三甲基甲硅烷基）-甲基保护基对于插入是惰性的，但是在增强对映体控制的情况下指导碳-氢插入。

  DOI：

  10.1021/ol027157b