4-methylpenta-2,3-dienyl 3-phenyl-2-propynyl ether | 547741-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpenta-2,3-dienyl 3-phenyl-2-propynyl ether
• 英文别名: Benzene, [3-[(4-methyl-2,3-pentadienyl)oxy]-1-propynyl]-
• CAS: 547741-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: DQAQGUBOTCLFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpenta-2,3-dienyl 3-phenyl-2-propynyl ether 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到6-isopropenyl-7-phenyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  A Direct Entry to Bicyclic Cyclobutenes via Platinum-Catalyzed ­Cycloisomerization of Allenynes

  摘要：

  在80°C下，丙烯炔在少量氯铂酸的催化作用下发生环异构化反应，生成双环丁烯类化合物。提出了涉及非经典碳正离子中间体的机理来解释环丁烯的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932482

文献信息

• Synthesis of 3-Acyl-4-alkenylpyrrolidines by Platinum-Catalyzed Hydrative Cyclization of Allenynes
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.200690165

  日期：2006.8

  A series of nitrogen-tethered allenynes (‘5-aza-1,2-dien-7-ynes’) 1 were transformed to the corresponding 3-acyl-4-alkenylpyrrolidines 3 when treated with a catalytic amount of PtCl2 in MeOH at 70°. Initial Pt-promoted cyclization forms a nonclassical carbocationic intermediate. In contrast to the cycloisomerization in toluene, which produced the bicyclic cyclobutenes 2, the intermediate is intercepted

  当在甲醇中于MeOH中催化量的PtCl 2处理时，将一系列氮系链烯丙炔（'5-氮杂-1,2-二烯-7-炔'）1转化为相应的3-酰基-4-烯基吡咯烷3 70°。最初的Pt促进的环化反应形成非经典的碳阳离子中间体。与产生双环环丁烯2的甲苯中的环异构化相反，中间体通过添加氧亲核试剂被拦截，从而实现了正式的水合环化。
• Rhodium Complex-Catalyzed Intramolecular Ene-Type Reaction of Allenynes
  作者：Takanori Shibata、Yuri Takesue、Sho Kadowaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2003-36804

  日期：——

  Wilkinson’s catalyst [RhCl(PPh3)3] catalyzed a cyclo­isomerization of allenynes which possess geminal methyls on the allene terminus and an intramolecular ene-type reaction proceeded to give various cross-conjugated trienes. Thermal Diels-Alder reaction of the obtained triene was examined to give a bicyclic compound in a high yield.

  Wilkinson催化剂[RhCl(PPh3)3]催化的炔丙基异构化反应中，当丙二炔具有与丙二烯末端相连的季碳甲基时，会发生一种分子内ene型反应，生成不同类型的交叉共轭三烯。所得三烯经过热Diels-Alder反应，以高产率生成双环化合物。
• Iridium Complex-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction of Allenynes
  作者：Takanori Shibata、Sho Kadowaki、Masaya Hirase、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2003-37532

  日期：——

  Vaska’s complex [IrCl(CO)(PPh3)2] efficiently catalyzes the intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloaddition of allenynes. A dimethyl substituent on the allene terminus and a low partial pressure of carbon monoxide realize the selective engagement of the internal π-bond of allene.

  Vaska配合物[IrCl(CO)(PPh3)2]高效催化炔丙基内的羰基化[2+2+1]环加成反应。烯丙基末端的二甲基取代基和较低的二氧化碳分压实现了烯丙基内π键的选择性活化。
• A Direct Entry to Bicyclic Cyclobutenes via Platinum-Catalyzed ­Cycloisomerization of Allenynes
  作者：Masahiro Murakami、Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Tsuyoshi Goya

  DOI：10.1055/s-2006-932482

  日期：——

  Allenynes underwent cycloisomerization in the presence of a catalytic amount of platinum(II) chloride at 80 °C to give ­bicyclic cyclobutenes. A mechanism involving non-classical ­carbocationic intermediates was proposed for the formation of ­cyclobutenes.

  在80°C下，丙烯炔在少量氯铂酸的催化作用下发生环异构化反应，生成双环丁烯类化合物。提出了涉及非经典碳正离子中间体的机理来解释环丁烯的形成。