Phosphonic acid, [[3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-hydroxybutoxy]methyl]- | 643028-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Phosphonic acid, [[3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-hydroxybutoxy]methyl]-
• 英文别名: [3-(6-chloropurin-9-yl)-4-hydroxybutoxy]methylphosphonic acid
• CAS: 643028-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₄O₅P
• 分子量: 336.67
• InChiKey: ZRMVXNPUWXMOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

文献信息

• Nucleosides, preparation thereof and use as inhibitors of RNA viral polymerases
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20040014722A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds represented by the formula: 1 Wherein A is —(CH 2 ) n —R, —CH═CH 2 , —CH 2 —CH═CH 2 , —O—(CH 2 ) n —R, —CH(OH)CH 3 , —CH(OH)—CH 2 OH, —CH 2 —CH(OH)CH 3 , —CH 2 —CH(OH)—CH 2 OH, —CH(OH)—CH(OH)—CH 3 ; R is H, OH, F, N 3 , NH 2 , CO 2 H, SH, alkyl, S-alkyl, O-acyl, CONH 2 , CONH-alkyl; Z and Z′ independently is OR 1 , OR 2 , O—(CH 2 ) n —O-alkyl or aminoacids and esters thereof; R 1 and R 2 independently is H, alkyl, aryl, pivaloyloxymethyl, phthalyl or substituted phthalyl, C(R 3 ) 2 OC(O)X(R 4 )a, 2 R 3 is —H, C 1 -C 12 alkyl, C 5 -C 12 aryl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 7 -C 12 alkenylaryl, C 7 -C 12 alkynylaryl, or C 6 -C 12 alkaryl, any of which is unsubstituted or is substituted with 1 or 2 halo, cyano, azido, nitro, or —OR 5 ; R 4 is —H, C 1 -C 12 alkyl, C 5 -C 12 aryl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 7 -C 12 alkenylaryl, C 7 -C 12 alkynylaryl, or C 6 -C 12 alkaryl, any of which is unsubstituted or is substituted with 1 or 2 halo, cyano, azido, nitro, —N(R 6 ) 2 or —OR 5 ; R 5 is C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl or C 5 -C 12 aryl; provided that at least one R 4 is not H; and a is 1 when X is CH 2 , or direct bond, or 1 or 2 when X is N with the proviso that when a is 2 and X is N, (a) two N-linked R groups can be taken together to form a carbocyclic or oxygen containing heterocycle, (b) one N-linked R 4 additionally can be —OR 5 or (c) both N-linked R 4 groups can be —H; R 6 is H or C 1 -C 8 alkyl; R 7 is selected from H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, acyloxyalkyl, and pivaloyloxyalkyl; n is 1-3; Y is O, S or NH; W is O or S; B is selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil, thymine, modified purines, pyrimidines and pyridines are provided.

  由以下式子表示的化合物 1 其中 A 为-(CH 2 ) n -R、-CH═CH 2 ，-CH 2 -CH═CH 2 , -O-(CH 2 ) n -R、-CH(OH)CH 3 、-CH(OH)-CH 2 OH, -CH 2 -CH(OH)-CH 3 ，-CH 2 -CH(OH)-CH 2 OH，-CH(OH)-CH(OH)-CH 3 ; R 是 H、OH、F、N 3 、NH 2 CO 2 H、SH、烷基、S-烷基、O-酰基、CONH 2 、CONH-烷基； Z 和 Z′各自是 OR 1 、OR 2 O-(CH 2 ) n -O-烷基或氨基酸及其酯； R 1 和 R 2 独立地为 H、烷基、芳基、新戊酰氧基甲基、邻苯二甲酸酯或取代邻苯二甲酸酯、C(R 3 ) 2 OC(O)X(R 4 )a, 2 R 3 是-H，C 1 -C 12 烷基、C 5 -C 12 芳基，C 2 -C 12 烯基，C 2 -C 12 炔基，C 7 -C 12 烯芳基，C 7 -C 12 炔芳基，或 C 6 -C 12 烷芳基，其中任何一个未被取代或被 1 或 2 个卤代、氰基、叠氮基、硝基或 -OR 5 ; R 4 是-H、C 1 -C 12 烷基、C 5 -C 12 芳基，C 2 -C 12 烯基，C 2 -C 12 炔基，C 7 -C 12 烯芳基，C 7 -C 12 炔芳基，或 C 6 -C 12 烷芳基，其中任何一个未被取代或被 1 或 2 个卤代、氰基、叠氮基、硝基、-N(R 6 ) 2 或-OR 5 ; R 5 是 C 1 -C 12 烷基、C 2 -C 12 烯基、C 2 -C 12 炔基或 C 5 -C 12 芳基； 条件是至少有一个 R 4 不是 H 时，a 为 1。 2 或直接键，或当 X 为 N 时为 1 或 2，但当 a 为 2 且 X 为 N 时，(a) 两个 N-连接的 R 基团可结合在一起形成碳环或含氧杂环，(b) 一个 N-连接的 R 4 还可以是-OR 5 或 (c) 两个 N-连接的 R 4 基团都可以是-H； R 6 是 H 或 C 1 -C 8 烷基； R 7 选自 H、烷基、烯基、炔基、芳基、酰氧基烷基和新戊酰氧基烷基； n 为 1-3； Y 是 O、S 或 NH； W 是 O 或 S； B 选自腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、改良嘌呤、嘧啶和吡啶组成的组。