(2S)-1-[(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]-2-methoxy-2,3-diphenylpropane | 379690-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-1-[(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]-2-methoxy-2,3-diphenylpropane
• 英文别名: (4S)-2-[(2S)-2-methoxy-2,3-diphenylpropyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 379690-28-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: MYXHDARWEXBTCV-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]-2-methoxy-2,3-diphenylpropane 在 氯甲酸苄酯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(3S)-3-methoxy-3-phenyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和对映选择性环丙烷化与铬 Fischer 卡宾配合物：烯基恶唑啉作为有用的非手性和手性底物

  摘要：

  已经以外消旋和对映选择性两种方式研究了铬 Fischer 卡宾配合物与烯基恶唑啉的环丙烷化反应。恶唑啉基既充当电子受体取代基又充当手性助剂。衍生自反式巴豆酸和反式肉桂酸 2a,b 的非手性（4,4-二甲基恶唑啉-2-基）烯烃经过环丙烷化反应得到 4a-d,g，具有优异的非对映选择性（反式/顺式比例在 93:7 和>97:3)，而那些衍生自丙烯酸和甲基丙烯酸的 2c,d 得到环丙烷 4e,f,h 的选择性要低得多（反式/顺式比率在 68:32 和 83:17 之间）。4 的均相催化氢解以选择性方式导致 5 或 6，这取决于 R3 取代基的性质。恶唑啉部分的去除是通过羧基苄基化/水解和酯还原实现的，分别产生单保护的 1,4-和 1,3-二醇 9 和 11。源自对映体纯 (S)-缬氨醇和 (S)-叔亮氨酸 3 的烯烃导致环丙烷 trans-12 具有高相对和绝对立体控制。使用叔亮氨酸作为助剂可以获得总的面部立体选择性

  DOI：

  10.1021/ja010719m
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (2S)-1-[(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]-2-methoxy-2,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和对映选择性环丙烷化与铬 Fischer 卡宾配合物：烯基恶唑啉作为有用的非手性和手性底物

  摘要：

  已经以外消旋和对映选择性两种方式研究了铬 Fischer 卡宾配合物与烯基恶唑啉的环丙烷化反应。恶唑啉基既充当电子受体取代基又充当手性助剂。衍生自反式巴豆酸和反式肉桂酸 2a,b 的非手性（4,4-二甲基恶唑啉-2-基）烯烃经过环丙烷化反应得到 4a-d,g，具有优异的非对映选择性（反式/顺式比例在 93:7 和>97:3)，而那些衍生自丙烯酸和甲基丙烯酸的 2c,d 得到环丙烷 4e,f,h 的选择性要低得多（反式/顺式比率在 68:32 和 83:17 之间）。4 的均相催化氢解以选择性方式导致 5 或 6，这取决于 R3 取代基的性质。恶唑啉部分的去除是通过羧基苄基化/水解和酯还原实现的，分别产生单保护的 1,4-和 1,3-二醇 9 和 11。源自对映体纯 (S)-缬氨醇和 (S)-叔亮氨酸 3 的烯烃导致环丙烷 trans-12 具有高相对和绝对立体控制。使用叔亮氨酸作为助剂可以获得总的面部立体选择性

  DOI：

  10.1021/ja010719m

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Cyclopropanation with Chromium Fischer Carbene Complexes:  Alkenyl Oxazolines as Useful Achiral and Chiral Substrates
  作者：José Barluenga、Angel L. Suárez-Sobrino、Miguel Tomás、Santiago García-Granda、Rafael Santiago-García

  DOI：10.1021/ja010719m

  日期：2001.10.31

  The cyclopropanation reaction of chromium Fischer carbene complexes with alkenyl oxazolines has been studied in both racemic and enantioselective fashions. The oxazolinyl group acts as both electron-acceptor substituent and chiral auxiliary. Achiral (4,4-dimethyloxazolin-2-yl)alkenes derived from trans-crotonic and trans-cinnamic acids 2a,b undergo the cyclopropanation reaction to give 4a-d,g with

  已经以外消旋和对映选择性两种方式研究了铬 Fischer 卡宾配合物与烯基恶唑啉的环丙烷化反应。恶唑啉基既充当电子受体取代基又充当手性助剂。衍生自反式巴豆酸和反式肉桂酸 2a,b 的非手性（4,4-二甲基恶唑啉-2-基）烯烃经过环丙烷化反应得到 4a-d,g，具有优异的非对映选择性（反式/顺式比例在 93:7 和>97:3)，而那些衍生自丙烯酸和甲基丙烯酸的 2c,d 得到环丙烷 4e,f,h 的选择性要低得多（反式/顺式比率在 68:32 和 83:17 之间）。4 的均相催化氢解以选择性方式导致 5 或 6，这取决于 R3 取代基的性质。恶唑啉部分的去除是通过羧基苄基化/水解和酯还原实现的，分别产生单保护的 1,4-和 1,3-二醇 9 和 11。源自对映体纯 (S)-缬氨醇和 (S)-叔亮氨酸 3 的烯烃导致环丙烷 trans-12 具有高相对和绝对立体控制。使用叔亮氨酸作为助剂可以获得总的面部立体选择性