2-[2-(2-Bromo-phenoxy)-ethylamino]-benzo[h]chromen-4-one | 842122-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-[2-(2-Bromo-phenoxy)-ethylamino]-benzo[h]chromen-4-one
• 英文别名: 2-[2-(2-bromophenoxy)ethylamino]benzo[h]chromen-4-one
• CAS: 842122-15-0
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₃
• 分子量: 410.267
• InChiKey: FNEVXZRSKAPXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[2-(2-Bromo-phenoxy)-ethylamino]-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  DNA依赖性蛋白激酶的选择性苯并吡喃酮和嘧啶[2,1-a]异喹啉-4-酮抑制剂：合成，结构活性研究和体外人类肿瘤细胞系的放射增敏作用。

  摘要：

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0

  DOI：

  10.1021/jm049526a