2-(4'-bromophenyl)-2-(triisopropylsilyl)ketene | 448922-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-bromophenyl)-2-(triisopropylsilyl)ketene
• CAS: 448922-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₅BrOSi
• 分子量: 353.374
• InChiKey: CYROZQWRBSGTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-bromophenyl)-2-(triisopropylsilyl)ketene 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-1-(triisopropylsilyl)indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过（三烷基甲硅烷基）芳基烯酮的[4 +1]环化反应合成2-茚满酮。

  摘要：

  [反应：见正文]（三烷基甲硅烷基）芳基乙烯酮与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷在新的[4 +1]环化工艺中结合生成2-茚满酮衍生物。可通过α-甲硅烷基-α-重氮酮的光化学Wolff重排获得（三烷基甲硅烷基）芳基烯酮环化基质，所述α-甲硅烷基-α-重氮酮本身是通过将相应的重氮酮甲硅烷基化而制备的。提出了环化反应的机理涉及形成与羟基烯丙基阳离子平衡的2，3-双（甲硅烷基）环丙烷酮。该中间体的电环闭合形成新的环戊烯酮环。

  DOI：

  10.1021/ol026014m
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-bromophenyl)-2-diazo-2-(triisopropylsilyl)ethanone 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4'-bromophenyl)-2-(triisopropylsilyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  通过（三烷基甲硅烷基）芳基烯酮的[4 +1]环化反应合成2-茚满酮。

  摘要：

  [反应：见正文]（三烷基甲硅烷基）芳基乙烯酮与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷在新的[4 +1]环化工艺中结合生成2-茚满酮衍生物。可通过α-甲硅烷基-α-重氮酮的光化学Wolff重排获得（三烷基甲硅烷基）芳基烯酮环化基质，所述α-甲硅烷基-α-重氮酮本身是通过将相应的重氮酮甲硅烷基化而制备的。提出了环化反应的机理涉及形成与羟基烯丙基阳离子平衡的2，3-双（甲硅烷基）环丙烷酮。该中间体的电环闭合形成新的环戊烯酮环。

  DOI：

  10.1021/ol026014m

文献信息

• Synthesis of 2-Indanones via [4 + 1] Annulation Reactions of (Trialkylsilyl)arylketenes
  作者：Audra M. Dalton、Yongjun Zhang、Christopher P. Davie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol026014m

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] (Trialkylsilyl)arylketenes combine with (trimethylsilyl)diazomethane in a new [4 + 1] annulation process leading to 2-indanone derivatives. The (trialkylsilyl)arylketene annulation substrates are available via the photochemical Wolff rearrangement of alpha-silyl-alpha-diazo ketones, which are themselves prepared by silylation of the corresponding diazo ketones. The mechanism of

  [反应：见正文]（三烷基甲硅烷基）芳基乙烯酮与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷在新的[4 +1]环化工艺中结合生成2-茚满酮衍生物。可通过α-甲硅烷基-α-重氮酮的光化学Wolff重排获得（三烷基甲硅烷基）芳基烯酮环化基质，所述α-甲硅烷基-α-重氮酮本身是通过将相应的重氮酮甲硅烷基化而制备的。提出了环化反应的机理涉及形成与羟基烯丙基阳离子平衡的2，3-双（甲硅烷基）环丙烷酮。该中间体的电环闭合形成新的环戊烯酮环。