(2''R,5''R,7''S)-2-[2'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)ethylsulfonyl]benzothiazole | 951164-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2''R,5''R,7''S)-2-[2'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)ethylsulfonyl]benzothiazole
• 英文别名: 2-[2-[(2R,5R,7S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 951164-85-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 381.517
• InChiKey: TUQMDDBBXLIDEG-QWQRMKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-(3'-oxoprop-1'-yl)-(3H)-isobenzofuran-1-one 、 (2''R,5''R,7''S)-2-[2'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)ethylsulfonyl]benzothiazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以40%的产率得到(3R,2''R,5''R,7''S)-5,7-dimethoxy-3-[5'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)pent-3'-en-1'-yl]-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环恶烷甲基醚和非天然（2“ S）-非对映异构体的合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌（+）-螺环氧杂环丁烷甲基醚2b的首次对映选择性合成以收敛的方式进行，确定了天然产物的绝对立体化学实际上是（3R，2“ R，5” R，在初始合成非天然（2” S）-非对映异构体2a之后的7” R）。合成（+）-螺菌灵甲基醚2b的关键步骤涉及在苯并噻唑基螺缩醛砜4b和邻苯二甲醛3a之间进行杂环活化的Julia-Kocienski烯化反应。（2“ R，5” S，7“ S）-螺缩醛砜4b是通过将受保护的二羟基酮6b环化而制得的，而后者又衍生自（R）-乙炔24b的乙炔与醛3a的偶联。通过溴氨基甲酸酯15的分子内酰化制备醛3a 可以通过四氟化钛-（+）-BINOL介导的3,5-二甲氧基苯甲醛13的烯丙基化而得到。砜4b和醛3a片段的结合成功完成了（+）-螺索拉辛甲基醚2b的对映选择性合成。还通过类似的方式通过邻苯二甲醛3a与（2“ S，5” S，的合并，合成了螺氧还辛甲基醚2a的非天然（3R，2“

  DOI：

  10.1039/b708265g
• 作为产物：
  描述：

  (2''R,5''R,7''S)-2-[2'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)ethylsulfanyl]benzothiazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(2''R,5''R,7''S)-2-[2'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)ethylsulfonyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环恶烷甲基醚和非天然（2“ S）-非对映异构体的合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌（+）-螺环氧杂环丁烷甲基醚2b的首次对映选择性合成以收敛的方式进行，确定了天然产物的绝对立体化学实际上是（3R，2“ R，5” R，在初始合成非天然（2” S）-非对映异构体2a之后的7” R）。合成（+）-螺菌灵甲基醚2b的关键步骤涉及在苯并噻唑基螺缩醛砜4b和邻苯二甲醛3a之间进行杂环活化的Julia-Kocienski烯化反应。（2“ R，5” S，7“ S）-螺缩醛砜4b是通过将受保护的二羟基酮6b环化而制得的，而后者又衍生自（R）-乙炔24b的乙炔与醛3a的偶联。通过溴氨基甲酸酯15的分子内酰化制备醛3a 可以通过四氟化钛-（+）-BINOL介导的3,5-二甲氧基苯甲醛13的烯丙基化而得到。砜4b和醛3a片段的结合成功完成了（+）-螺索拉辛甲基醚2b的对映选择性合成。还通过类似的方式通过邻苯二甲醛3a与（2“ S，5” S，的合并，合成了螺氧还辛甲基醚2a的非天然（3R，2“

  DOI：

  10.1039/b708265g

文献信息

• Synthesis of the anti-Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether and the unnatural (2″S)-diastereomer
  作者：James E. Robinson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b708265g

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of the anti-Heliocbacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether 2b has been carried out in a convergent fashion establishing that the absolute stereochemistry of the natural product is in fact (3R, 2"R, 5"R, 7"R) after initial synthesis of the unnatural (2"S)-diastereomer 2a. The key step in the synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether 2b involved a heterocycle-activated

  抗幽门螺杆菌（+）-螺环氧杂环丁烷甲基醚2b的首次对映选择性合成以收敛的方式进行，确定了天然产物的绝对立体化学实际上是（3R，2“ R，5” R，在初始合成非天然（2” S）-非对映异构体2a之后的7” R）。合成（+）-螺菌灵甲基醚2b的关键步骤涉及在苯并噻唑基螺缩醛砜4b和邻苯二甲醛3a之间进行杂环活化的Julia-Kocienski烯化反应。（2“ R，5” S，7“ S）-螺缩醛砜4b是通过将受保护的二羟基酮6b环化而制得的，而后者又衍生自（R）-乙炔24b的乙炔与醛3a的偶联。通过溴氨基甲酸酯15的分子内酰化制备醛3a 可以通过四氟化钛-（+）-BINOL介导的3,5-二甲氧基苯甲醛13的烯丙基化而得到。砜4b和醛3a片段的结合成功完成了（+）-螺索拉辛甲基醚2b的对映选择性合成。还通过类似的方式通过邻苯二甲醛3a与（2“ S，5” S，的合并，合成了螺氧还辛甲基醚2a的非天然（3R，2“