(5S,10bS)-5-(hydroxymethyl)-10b-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one | 353751-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5S,10bS)-5-(hydroxymethyl)-10b-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: (5S,10bS)-5-(hydroxymethyl)-10b-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 353751-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QIMWPAMDRZBKBA-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10bS)-5-(hydroxymethyl)-10b-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (10bS)-10b-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/b105402n
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (5S,10bS)-5-(hydroxymethyl)-10b-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/b105402n

文献信息

• Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system
  作者：Steven M. Allin、Stella L. James、William P. Martin、Timothy A. D. Smith、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/b105402n

  日期：2001.11.15

  In this paper we report a facile and stereoselective approach to the pyrroloisoquinoline ring system through the application of N-acyliminium chemistry from readily available non-racemic chiral templates. The stereochemical outcome of the cyclisation reactions has been determined by NOE and X-ray crystallography. We also demonstrate the synthetic potential of our new approach through removal of the pendant hydroxymethyl auxiliary from a product of cyclisation.

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。