4-chloro-6-fluoro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione | 786657-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-chloro-6-fluoro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 786657-45-2
• 化学式: C₇H₃ClFNS₂
• 分子量: 219.691
• InChiKey: LGONYRUYFYZUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-fluoro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺作为有效的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03646
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 6-氯-2,4-二氟苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到4-chloro-6-fluoro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺作为有效的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03646

文献信息

• Ortho-Selective Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Polyhaloanilines with Potassium/Sodium <i>O</i>-Ethyl Xanthate:  A Convenient Access to Halogenated 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolethiones
  作者：Lei Zhu、Mingbao Zhang

  DOI：10.1021/jo049056s

  日期：2004.10.1

  Polyhaloanilines bearing an ortho halogen atom undergo smooth nucleophilic aromatic substitution reactions with anionic sulfur nucleophiles at relatively mild temperatures (95−120 °C). These reactions are very efficient and highly ortho-selective. With potassium/sodium O-ethyl xanthate as a nucleophile, subsequent cyclization follows to afford halogenated 2(3H)-benzothiazolethiones (2-mercaptobenzothiazoles)

  带有邻卤原子的聚卤苯胺在相对温和的温度下（95-120°C）与阴离子硫亲核试剂进行平滑的亲核芳族取代反应。这些反应非常有效且具有高邻位选择性。以O-乙基黄原酸钾/钠为亲核试剂，随后的环化反应以高收率提供卤代的2（3 H）-苯并噻唑硫酮（2-巯基苯并噻唑）。
• 10.1021/acs.jafc.4c01739
  作者：Yin, Yan-Ming、Zhang, Xiao-Ming、Shang, Xiao-Yue、Gao, Zi-Han、Liang, Zheng-Bei、Wang, Da-Wei、Xi, Zhen

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01739

  日期：——

  Succinate dehydrogenase (SDH) has been considered an ideal target for discovering fungicides. To develop novel SDH inhibitors, in this work, 31 novel benzothiazol-2-ylthiophenylpyrazole-4-carboxamides were designed and synthesized using active fragment exchange and a link approach as promising SDH inhibitors. The findings from the tests on antifungal activity indicated that most of the synthesized

  琥珀酸脱氢酶（SDH）被认为是发现杀菌剂的理想靶点。为了开发新型 SDH 抑制剂，在这项工作中，使用活性片段交换和连接方法设计并合成了 31 种新型苯并噻唑-2-基硫代苯基吡唑-4-甲酰胺，作为有前景的 SDH 抑制剂。抗真菌活性测试结果表明，大多数合成的化合物对测试的真菌表现出显着的抑制作用。化合物Ig N- (2-(((5-氯苯并[ d ]噻唑-2-基)硫代)甲基)苯基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，具有EC对四种真菌的 50 值低于 10 μg/mL，对花生尾孢菌的50值甚至低于 2 μg/mL，显示出比商业杀菌剂 thifluzamide 更优异的抗真菌活性，特别是化合物Ig和Im 的预防效力高达 90.6%对立枯丝核菌的抑制效果分别为 81.3% 和 81.3%，与阳性杀菌剂 thifluzamide 相似。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH之间的
• Discovery of Benzothiazolylpyrazole-4-Carboxamides as Potent Succinate Dehydrogenase Inhibitors through Active Fragment Exchange and Link Approach
  作者：Yan-Ming Yin、Zong-Yue Sun、Da-Wei Wang、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03646

  日期：2023.10.11

  Succinate dehydrogenase (SDH) is an attractive target for developing green fungicides to manage agricultural pathogens in modern agriculture research. Herein, in this work, we report the discovery of benzothiazolylpyrazole-4-carboxamides I-III as potent SDH inhibitors using active fragment exchange and link approach. The results of the fungicidal activity assays showed that some of the synthesized

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的