(2R,3S,4S,5R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dimethylhexane-3,4-diol | 824982-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
• CAS: 824982-85-6
• 化学式: C₂₀H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 406.754
• InChiKey: FLXILKCGNIPMGZ-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dimethylhexane-3,4-diol 在 Dowex 50 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,5R,4'S,5'R)-2,2,5,2',2',5'-hexamethyl-4,4'-bi-1,3-dioxanyl
  参考文献：
  名称：

  轴向取代的 4,4?-Bi-1,3-二氧杂环己烷的构象分析

  摘要：

  与在环间键处没有构象偏好的简单 4,4'-bi-1,3-二氧六环衍生物 6 相比，具有两个战略性放置的轴向甲基的衍生物 9 和 10 显示出构象偏好超过 95%。这与在天然产物普里姆内肽的亚结构之一中发现的构象偏好有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400504
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-2-甲基-1-丙醇 在 potassium osmate(VI) 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  轴向取代的 4,4?-Bi-1,3-二氧杂环己烷的构象分析

  摘要：

  与在环间键处没有构象偏好的简单 4,4'-bi-1,3-二氧六环衍生物 6 相比，具有两个战略性放置的轴向甲基的衍生物 9 和 10 显示出构象偏好超过 95%。这与在天然产物普里姆内肽的亚结构之一中发现的构象偏好有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400504

文献信息

• Conformational Analysis of Axially Substituted 4,4?-Bi-1,3-dioxanyls
  作者：Trixi Brandl、Reinhard�W. Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.200400504

  日期：2004.11

  In contrast to the simple 4,4′-bi-1,3-dioxanyl derivative 6, which has no conformational preference at the inter-ring bond, the derivatives 9 and 10, which have two strategically placed axial methyl groups, show conformational preferences exceeding 95 %. This is related to the conformational preference found in one of the substructures of the natural product prymnesin. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  与在环间键处没有构象偏好的简单 4,4'-bi-1,3-二氧六环衍生物 6 相比，具有两个战略性放置的轴向甲基的衍生物 9 和 10 显示出构象偏好超过 95%。这与在天然产物普里姆内肽的亚结构之一中发现的构象偏好有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)