6-(furan-3-yl)-3-hydroxymethyl-9-methyloctahydro-2H-quinolizin-3-ol | 827614-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 6-(furan-3-yl)-3-hydroxymethyl-9-methyloctahydro-2H-quinolizin-3-ol
• 英文别名: (3R,6S,9R,9aS)-6-(furan-3-yl)-3-(hydroxymethyl)-9-methyl-1,2,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-3-ol
• CAS: 827614-92-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: MLPDFQRYAZQKPN-UQOMUDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(furan-3-yl)-3-hydroxymethyl-9-methyloctahydro-2H-quinolizin-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 nupharolutine
  参考文献：
  名称：

  通过两个对映体特异性哌啶形成反应的Nuphar生物碱灵活方法的发展。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过两种对映体特异性哌啶形成技术的立体选择性合成功能化内酰胺7的方法，以及其在Nuphar生物碱的一般合成方法中的应用。具体而言，描述了通过正式的[3 + 3]环加成和逐步成核过程形成哌啶18的过程；发现后一种技术比Pd催化的TMM添加过程明显更有效。最后，在18到（-）-脱氧nupharidine（（-）- 2），（-）-castoramine（（-）- 3）和（-）的转化中，利用哌啶形成反应中安装的环外烯烃-nupharolutine（（-）- 4经由中间体内酰胺7）被描绘出来。

  DOI：

  10.1021/jo048455k
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1(S)-methyl-ethyl]-N-(p-toluenesulfonyl)-aziridine 在 四氧化锇 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 甲醇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 6-(furan-3-yl)-3-hydroxymethyl-9-methyloctahydro-2H-quinolizin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两个对映体特异性哌啶形成反应的Nuphar生物碱灵活方法的发展。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过两种对映体特异性哌啶形成技术的立体选择性合成功能化内酰胺7的方法，以及其在Nuphar生物碱的一般合成方法中的应用。具体而言，描述了通过正式的[3 + 3]环加成和逐步成核过程形成哌啶18的过程；发现后一种技术比Pd催化的TMM添加过程明显更有效。最后，在18到（-）-脱氧nupharidine（（-）- 2），（-）-castoramine（（-）- 3）和（-）的转化中，利用哌啶形成反应中安装的环外烯烃-nupharolutine（（-）- 4经由中间体内酰胺7）被描绘出来。

  DOI：

  10.1021/jo048455k

文献信息

• Development of a Flexible Approach to <i>Nuphar</i> Alkaloids via Two Enantiospecific Piperidine-Forming Reactions
  作者：Katharine M. Goodenough、Wesley J. Moran、Piotr Raubo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo048455k

  日期：2005.1.1

  In this paper we describe the stereoselective synthesis of functionalized lactam 7 via two enantiospecific piperidine-forming techniques and its employment in a general synthetic approach to Nuphar alkaloids. Specifically, the formation of piperidine 18 by formal [3 + 3] cycloaddition and stepwise annelation processes is described; the latter technique was found to be significantly more efficient than

  在本文中，我们描述了通过两种对映体特异性哌啶形成技术的立体选择性合成功能化内酰胺7的方法，以及其在Nuphar生物碱的一般合成方法中的应用。具体而言，描述了通过正式的[3 + 3]环加成和逐步成核过程形成哌啶18的过程；发现后一种技术比Pd催化的TMM添加过程明显更有效。最后，在18到（-）-脱氧nupharidine（（-）- 2），（-）-castoramine（（-）- 3）和（-）的转化中，利用哌啶形成反应中安装的环外烯烃-nupharolutine（（-）- 4经由中间体内酰胺7）被描绘出来。