1-Benzyloxy-1,3-bis-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene | 79975-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxy-1,3-bis-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene
• 英文别名: trimethyl-[(1Z)-1-phenylmethoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy]silane
• CAS: 79975-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 336.579
• InChiKey: WXFFDABXCBEIMZ-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxy-1,3-bis-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 dirhodium tetraacetate 、 silver tetrafluoroborate 、 2-naphthalenesulphonyl azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048

文献信息

• Synthesis of γ-Lactones and Ascorbic Acid Analogues by Diastereoselective Hydrogenation of α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh、Valentin Köhler

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1566::aid-ejoc1566>3.0.co;2-2

  日期：2002.5

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride afforded functionalized gamma-alkylidene-alpha-hydroxybutenolides, which were transformed into cis-configured gamma-lactones by diastereoselective hydrogenation.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin
  作者：Sandor Karady、Joseph S. Amato、Robert A. Reamer、Leonard M. Weinstock

  DOI：10.1021/ja00412a048

  日期：1981.11