2-(4-Chloro-butyl)-1-phenyl-piperidine-2-carbonitrile | 473259-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-butyl)-1-phenyl-piperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorobutyl)-1-phenylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 473259-24-4
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂
• 分子量: 276.809
• InChiKey: WIQXYRKFAFUTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-butyl)-1-phenyl-piperidine-2-carbonitrile 在 四丁基碘化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-amino-1-phenyl-1-aza-spiro[5.5]undec-7-ene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氰基-2-(4-氰基系链) 芳基哌啶的索普-齐格勒环化合成 1-Azaspiroundecane 环系统

  摘要：

  描述了一种通过阳极氰化和索普-齐格勒环化作为关键步骤，获得 1-氮杂螺[5.5] 十一烷骨架的组曲毒素生物碱的有效立体控制途径。在获得有关 8 中氰烯胺官能团水解的信息的过程中，一个意想不到的分子内 Friedel-Crafts 型反应提供了氮杂芴10。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31904
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 1-苯基哌啶-2-甲腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(4-Chloro-butyl)-1-phenyl-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氰基-2-(4-氰基系链) 芳基哌啶的索普-齐格勒环化合成 1-Azaspiroundecane 环系统

  摘要：

  描述了一种通过阳极氰化和索普-齐格勒环化作为关键步骤，获得 1-氮杂螺[5.5] 十一烷骨架的组曲毒素生物碱的有效立体控制途径。在获得有关 8 中氰烯胺官能团水解的信息的过程中，一个意想不到的分子内 Friedel-Crafts 型反应提供了氮杂芴10。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31904

文献信息

• Synthesis of 1-Azaspiroundecane Ring System via Thorpe-Ziegler Annulation of 2-Cyano-2-(4-Cyano-Tethered) Arylpiperidines
  作者：Richard Malassene、Loic Toupet、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet

  DOI：10.1055/s-2002-31904

  日期：——

  An efficient stereocontrolled route to the 1-azaspiro[5.5]undecan framework of the histrionicotoxin alkaloids, employing anodic cyanation and Thorpe-Ziegler cyclization as key steps, is described. In the process of gaining information concerning the hydrolysis of the cyanoenamine function in 8, an unexpected intramolecular Friedel-Crafts type reaction provided the aza-fluorene 10.

  描述了一种通过阳极氰化和索普-齐格勒环化作为关键步骤，获得 1-氮杂螺[5.5] 十一烷骨架的组曲毒素生物碱的有效立体控制途径。在获得有关 8 中氰烯胺官能团水解的信息的过程中，一个意想不到的分子内 Friedel-Crafts 型反应提供了氮杂芴10。