H-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)(Boc)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)(Boc)-Leu-OH | 1054661-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)(Boc)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)(Boc)-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1054661-52-7
• 化学式: C₇₀H₁₁₀N₁₂O₁₅
• 分子量: 1359.71
• InChiKey: DCOJXMKESQCSRA-ULTWQUFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  384
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)(Boc)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)(Boc)-Leu-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 短杆菌肽 S
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 H-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)(Boc)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)(Boc)-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  β-Sheet Cyclic Peptides 上的光诱导电子转移

  摘要：

  合成了在不同位置包含单个芘基和单个对硝基苯基的短杆菌肽 S 类似物。在环肽的β-折叠链上研究了从位于第四位置的激发芘基到位于五个不同位置的硝基苯基的光诱导电子转移（ET）。观察到的 ET 速率常数显示出对间隔单元的数量或两个芳族基团之间的边到边距离的复杂依赖性。然而，如果考虑到氢键 ET，则 ET 速率常数与从 Beratan-Onuchic 隧道路径模型计算的等效 σ 距离显示出合理的线性关系。结果支持隧道通路模型在螺旋和β-折叠模型肽上的适用性。

  DOI：

  10.1021/jp011181+