(1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid | 287383-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid
• 英文别名: [(1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropyl]phosphonic acid
• CAS: 287383-30-6
• 化学式: C₄H₁₀NO₃P
• 分子量: 151.102
• InChiKey: MDNCIZCMXXDZGG-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[(1S,2S)-2-Methyl-1-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-cyclopropyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  从 (2S)-甲基环丙酮缩醛合成对映体纯 (1S,2S)-1-氨基环丙烷膦酸

  摘要：

  已经设计了甲基环丙酮缩醛 (2S)-4b 与手性胺和亚磷酸三烷基酯的一锅反应，通过该反应获得具有优异非对映选择性的氨基膦酸酯 8。这些膦酸酯的催化氢解和水解得到 (1S,2S)-1-氨基-2-甲基环丙烷膦酸 1b，总产率高，对映体过量。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2153::aid-ejoc2153>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonate 在 碘代三甲硅烷 、 乙醇 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure (1S,2S)-1-aminocyclopropanephosphonic acid from methylcyclopropanone acetal via spirophosphonate intermediates

  摘要：

  An easy and efficient one-pot reaction from readily available methylcyclopropanone acetal (2S)-4b gave the spirophosphonates 8a-b with excellent diastereoselectivity. These phosphonates, after catalytic hydrogenolysis and hydrolysis, furnished the enantiomerically pure (1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid 3b (analogue of (1R,2S)-allo-norcoronamic acid). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00134-8

文献信息

• Synthesis of (1S,2S)- and (1R,2R)-1-amino-2-methylcyclopropane-phosphonic acids from racemic methylcyclopropanone acetal
  作者：Nicolas Tesson、Benoist Dorigneux、Antoine Fadel

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00609-2

  日期：2002.10

  An efficient and easy one-pot reaction from readily available racemic alkylcyclopropanone acetals gave the corresponding aminophosphonates with excellent diastereoselectivity. After catalytic hydrogenolysis, and hydrolysis, these trans-phosphonates led to enantiopure (+)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid and its antipode (analogues of allo-norcoronamic acid).

  由容易获得的外消旋烷基环丙烷丙酮缩醛进行的高效简单反应，得到相应的氨基膦酸酯，具有非对映选择性。后催化氢解，水解，这些反式导致对映体纯（+）-phosphonates - 1-氨基-2- methylcyclopropanephosphonic酸及其对映体（类似物同种异体-norcoronamic酸）。
• Preparation of enantiomerically pure (1S,2S)-1-aminocyclopropanephosphonic acid from methylcyclopropanone acetal via spirophosphonate intermediates
  作者：Antoine Fadel、Nicolas Tesson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00134-8

  日期：2000.5

  An easy and efficient one-pot reaction from readily available methylcyclopropanone acetal (2S)-4b gave the spirophosphonates 8a-b with excellent diastereoselectivity. These phosphonates, after catalytic hydrogenolysis and hydrolysis, furnished the enantiomerically pure (1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid 3b (analogue of (1R,2S)-allo-norcoronamic acid). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiomerically Pure (1S,2S)-1-Aminocyclopropanephosphonic Acids from (2S)-Methylcyclopropanone Acetal
  作者：Antoine Fadel、Nicolas Tesson

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2153::aid-ejoc2153>3.0.co;2-x

  日期：2000.6

  of methylcyclopropanone acetal (2S)-4b with chiral amines and a trialkyl phosphite has been devised, by means of which the amino phosphonate esters 8 are obtained with excellent diastereoselectivities. Catalytic hydrogenolysis and hydrolysis of these phosphonates gives (1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid 1b in good overall yield and with excellent enantiomeric excess.

  已经设计了甲基环丙酮缩醛 (2S)-4b 与手性胺和亚磷酸三烷基酯的一锅反应，通过该反应获得具有优异非对映选择性的氨基膦酸酯 8。这些膦酸酯的催化氢解和水解得到 (1S,2S)-1-氨基-2-甲基环丙烷膦酸 1b，总产率高，对映体过量。