(4S)-3-[(2S,3R)-3-methyl-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydroazet-4-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione | 517920-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3R)-3-methyl-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydroazet-4-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 517920-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂S₃
• 分子量: 310.508
• InChiKey: RRZGSUIRFATOMF-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (4S)-3-[(2S,3R)-3-methyl-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydroazet-4-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到N-[(1S,2R)-2-methyl-3-oxo-3-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇盐与O-甲基肟的非对映选择性加成：通过手性辅助介导的氮杂环丁烷形成的α,β-二取代β-氨基羰基化合物的新型立体选择性合成

  摘要：

  我们发现了氮杂环丁烷基噻唑烷-2-硫酮的新型和高度非对映选择性合成，该合成利用将 N-酰基噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇化物添加到 O-甲基醛肟中。“抗”氮杂环丁烷随后可以转化为相应的 α,β-二取代 β-氨基羰基化合物，同时保留立体化学。X 射线晶体学分析证实了氮杂环丁烷及其“水解”打开的产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja029871u
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 (E)-2-thiophenecarboxaldehyde O-methyloxime 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到(4S)-3-[(2S,3R)-3-methyl-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydroazet-4-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇盐与O-甲基肟的非对映选择性加成：通过手性辅助介导的氮杂环丁烷形成的α,β-二取代β-氨基羰基化合物的新型立体选择性合成

  摘要：

  我们发现了氮杂环丁烷基噻唑烷-2-硫酮的新型和高度非对映选择性合成，该合成利用将 N-酰基噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇化物添加到 O-甲基醛肟中。“抗”氮杂环丁烷随后可以转化为相应的 α,β-二取代 β-氨基羰基化合物，同时保留立体化学。X 射线晶体学分析证实了氮杂环丁烷及其“水解”打开的产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja029871u

文献信息

• Ambhaikar, Narendra B.; Herold, Marike; Liotta, Dennis C., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 217 - 222
  作者：Ambhaikar, Narendra B.、Herold, Marike、Liotta, Dennis C.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Addition of Chlorotitanium Enolate of <i>N</i>-Acyl Thiazolidinethione to <i>O</i>-Methyl Oximes:  A Novel, Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted β-Amino Carbonyl Compounds via Chiral Auxiliary Mediated Azetine Formation
  作者：Narendra B. Ambhaikar、James P. Snyder、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ja029871u

  日期：2003.4.1

  thiazolidin-2-thiones to O-methyl aldoximes. The “anti” azetines can be subsequently converted to the corresponding α,β-disubstituted β-amino carbonyl compound with retention of stereochemistry. The formation of azetine and the product of its “hydrolytic” opening has been confirmed by X-ray crystallographic analyses.

  我们发现了氮杂环丁烷基噻唑烷-2-硫酮的新型和高度非对映选择性合成，该合成利用将 N-酰基噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇化物添加到 O-甲基醛肟中。“抗”氮杂环丁烷随后可以转化为相应的 α,β-二取代 β-氨基羰基化合物，同时保留立体化学。X 射线晶体学分析证实了氮杂环丁烷及其“水解”打开的产物的形成。