(3R,4R)-1-Benzyl-4-[(R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one | 175793-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-Benzyl-4-[(R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-4-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-3-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 175793-33-6
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₃Si
• 分子量: 487.714
• InChiKey: DBMRFDAXGKOMQG-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-Benzyl-4-[(R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-[(2S,3R)-2-Benzylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-[(R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-4-[(R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161

文献信息

• Generation of Threonine- and Azathreonine <i>N</i>-Carboxy Anhydrides from α-Hydroxy β-Lactams Promoted by 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) in Combination with Sodium Hypochlorite
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Carmen Cuevas、Raquel Urchegui、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo952178n

  日期：1996.1.1

  A versatile one-pot oxidation-Baeyer-Villiger reaction sequence applied to alpha-hydroxy beta-lactams and promoted by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) leads to alpha-amino acid N-carboxy anhydrides. The examples reported constitute the first application of TEMPO in a Baeyer-Villiger reaction and provide a way for peptide coupling from non alpha-amino acid precursors.
• Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、I�aki Ganboa、Beatriz Odriozola、Elena Maneiro、Jos� Ignacio Miranda、Raquel Urchegui

  DOI：10.1039/cc9960000161

  日期：——

  A convenient route to the β-hydroxy α-aminoacid-derived tripeptides found in the macrocyclic peptide lactone antibiotic lysobactin from azetidin-2-one frameworks is provided for the first time.

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。