(-)-hyacinthacine A₇ | 479348-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (-)-hyacinthacine A₇
• 英文别名: Hyacinthacine A7；(1S,2R,3R,5S,8R)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 479348-18-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: AGLLYYHKZWZSKX-JTPBWFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,4R,6R,8aR,8bS)-4-(benzyloxymethyl)-6-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-phenylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-hyacinthacine A₇
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子A6和(+)-风信子A7的全合成

  摘要：

  (+)-Hyacinthacines A 6 和 A 7 是由常见的后期中间体合成的，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的立体选择性 [2+2] 环加成反应以高收率制备。氨基腈化学的灵活性是该方法的核心。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340107

文献信息

• Flexible Strategy for the Synthesis of Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Timothy J. Donohoe、Rhian E. Thomas、Matthew D. Cheeseman、Caroline L. Rigby、Gurdip Bhalay、Ian D. Linney

  DOI：10.1021/ol801415d

  日期：2008.8.21

  A general strategy for the production of pyrrolizidine alkaloids is described, starting from intermediate (+)-9. The key features are diastereoselective dihydroxylation, inversion at the ring junction by hydroboration of an enamine, and ring closure to form the bicyclo ring system. This route is attractive because of its brevity and versatility; four natural products were prepared with differing stereochemistry

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。
• First total synthesis and absolute configuration of naturally occurring (−)-hyacinthacine A7 and its (−)-1-epi-isomer
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo、Víctor Yáñez、Daniele Lo Re、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.009

  日期：2008.5

  A convergent synthesis of the naturally occurring alkaloid (−)-hyacinthacine A7, a glycosidase inhibitor of the pyrrolizidine class, is described. The homochiral starting material was tri-orthogonally protected DMDP 10, derived from d-fructose. Key steps of the synthesis were the carbon-chain lengthening at C(5′) in 10 to the α,β-unsaturated pyrrolidine ketone 12 and the one-pot construction of the

  描述了天然存在的生物碱（-）-扁豆碱A 7的聚合合成，这是一种吡咯烷核苷类的糖苷酶抑制剂。所述同手性原料是衍生自d-果糖的三正交保护的DMDP 10。合成的关键步骤是在10的C（5'）处将碳链延长至α，β-不饱和吡咯烷酮12和一锅法构建的13和14双吡咯烷酮体系。另一个关键步骤是13处C（1）的构型的部分反转，在完全脱保护后，不仅导致天然存在的靶分子9，而且导致其（-）-1-Epi-异构体19。
• Total Synthesis of (+)-Hyacinthacine A6 and (+)-Hyacinthacine A7
  作者：Philippe Delair、Julien Smith、Anushree Kamath、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-0033-1340107

  日期：——

  (+)-Hyacinthacines A 6 and A 7 have been synthesized from a common, late-stage intermediate, prepared in high yield through stereoselective [2+2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether. The flexibility of aminonitrile chemistry is central to the approach.

  (+)-Hyacinthacines A 6 和 A 7 是由常见的后期中间体合成的，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的立体选择性 [2+2] 环加成反应以高收率制备。氨基腈化学的灵活性是该方法的核心。