3-(溴甲基)-2-糠酸甲酯 | 23268-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3-(溴甲基)-2-糠酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromomethylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(bromomethyl)-2-furoate；methyl 3-(bromomethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 23268-19-1
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• mdl: MFCD07847868
• 分子量: 219.035
• InChiKey: KBSMQYFLZWRZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-糠酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-carboxyfuran-3-yl-methyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Characterization of N³-Substituted Willardiine Derivatives:  Role of the Substituent at the 5-Position of the Uracil Ring in the Development of Highly Potent and Selective GLU_K5 Kainate Receptor Antagonists

  摘要：

  Some N-3-substituted analogues of willardiine such as 11 and 13 are selective kainate receptor antagonists. In an attempt to improve the potency and selectivity for kainate receptors, a range of analogues of 11 and 13 were synthesized with 5-substituents on the uracil ring. An X-ray crystal structure of the 5-methyl analogue of 13 bound to GLU(K5) revealed that there was allowed volume around the 4- and 5-positions of the thiophene ring, and therefore the 4,5-dibromo and 5-phenyl (67) analogues were synthesized. Compound 67 (ACET) demonstrated low nanomolar antagonist potency on native and recombinant GLU(K5)-containing kainate receptors (K-B values of 7 +/- 1 and 5 +/- 1 nM for antagonism of recombinant human GLU(K5) and GLU(K5)/GLU(K2), respectively) but displayed IC50 values > 100 mu M for antagonism of GLU(A2), GLU(K6), or GLU(K6)/GLU(K2).

  DOI：

  10.1021/jm061041u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(溴甲基)-2-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N3 取代的威拉二因衍生物作为 AMPA 或红藻氨酸受体拮抗剂的构效关系研究。

  摘要：

  威拉二因的尿嘧啶环被各种羧基烷基或羧基苄基取代基的 N3 取代产生 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂。为了提高这些AMPA和红藻氨酸受体拮抗剂的效力和选择性，合成了一系列具有不同末端酸性基团和酸性基团间隔物的类似物并进行了药理学表征。(S)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxythiophene-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-di one (43, UBP304) 对天然 GLU(K5 )-含红藻氨酸受体（K(D) 0.105 +/- 0.007 microM 与天然 GLU(K5) 上的红藻氨酸；K(D) 71.4 +/- 8.3 microM 与天然 AMPA 受体上的 (S)-5-氟威拉二碱）。在重组人 GLU(K5)、GLU(K5)/GLU(K6) 和 GLU(K5)/GLU(K2) 上，K(B) 值为 0.12 +/-

  DOI：

  10.1021/jm051086f

文献信息

• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Synthesis and Selected Reactions of 2(3)-Furoyl Phosphonates Functionalyzed at the Neighbor Position of the Furan Ring
  作者：L. M. Pevzner、N. B. Sokolova

  DOI：10.1134/s1070363219080103

  日期：2019.8

  2-and 3-furoyl chlorides having chloromethyl or butylthiomethyl group in the adjacent position of the furan ring as well as of analogous N-morpholinomethylfuroyl chloride hydrochlorides with triethyl phosphite have been studied. The synthesized chloromethylfuroyl phosphonates have given the corresponding products of nucleophilic substitution in the reactions with sodium azide and potassium thiocyanate

  在呋喃环的相邻位置具有氯甲基或丁基硫代甲基的2-和3-糠酰氯的反应以及类似的N研究了亚磷酸三乙酯与吗啉代甲基糠酰氯盐酸盐。在4-氯甲基-3-糠酰基膦酸酯的情况下，合成的氯甲基糠酰基膦酸酯在与叠氮化钠和硫氰酸钾的反应中给出了亲核取代的相应产物。在3-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯与叠氮化钠的反应中，PC键的裂解与亲核取代同时发生。硫氰酸钾在与该物质的反应中形成3-硫氰酸根合甲基-2-糠酰基膦酸酯。合成的稳定的呋喃基膦酸酯与共振稳定的膦烷一起进入Wittig反应，得到磷酸化的呋喃基烯烃。如果这些化合物在呋喃环中带有一个氯甲基，它们与叠氮化钠和硫氰酸钾反应，得到相应的亲核取代产物。类似地，在室温下与吗啉反应中获得了氨基甲基衍生物。
• A biosynthesis-inspired approach to over twenty diverse natural product-like scaffolds
  作者：James D. Firth、Philip G. E. Craven、Matthew Lilburn、Axel Pahl、Stephen P. Marsden、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c6cc04662b

  日期：——

  A synthetic approach to diverse natural product-like scaffolds was developed that was broadly inspired by diterpene biosynthesis.

  通过受二萜生物合成启发的综合方法，开发了一种多样化的类天然产物骨架。
• Anionic [4+2] cycloaddition strategy to linear furocoumarins: Synthesis of 8-methoxypsoralen and its isoster
  作者：Dipakranjan Mal、Mousumi Bandhyopadhyay、K. Datta、Kadiyala V.S.N. Murty

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00387-1

  日期：1998.6

  respectively in good yields (≥70%). Flash vacuum pyrolysis of O-methyl derivatives 9b and 21b at ∼ 500° C/. 1 mm provide furoindacenones 16b and 22b respectively, which in turn are convertible to furocoumarins 1 and 3.

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。
• Unexpected regiocontrol in the Pauson–Khand reaction due to 2-furyl substitution of the alkene component
  作者：Laurence M. Harwood、Lucía San Andrés Tejera

  DOI：10.1039/a703786d

  日期：——

  2-Vinylfuran derivatives undergo regiocontrolled Pauson–Khand reaction, in which the furan exerts the dominant directing influence, to furnish 5-(2-furyl)cyclopent-2-enones, overwhelming the strong directing effects of a homoallylic thioether and appearing to inhibit intramolecular reaction in which bridging constraints are in opposition to the directing influence of the 2-furyl substituent.

  2-乙烯基呋喃衍生物发生了受区域控制的保森汉德反应，在该反应中，呋喃发挥了主要的指导作用，生成了 5-（2-呋喃基）环戊-2-烯酮，压倒了同烯丙基硫醚的强烈指导作用，并似乎抑制了分子内反应，在分子内反应中，桥接约束与 2-呋喃基取代基的指导作用相反。

表征谱图