2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[1,4]dioxin-5-yl ester | 213746-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[1,4]dioxin-5-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-diphenyl-3,4a,5,7a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b][1,4]dioxin-5-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 213746-08-8
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₃NO₃
• 分子量: 438.738
• InChiKey: XGZGHNPPRAOEAK-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[1,4]dioxin-5-yl ester 在 盐酸 、 bromonium bis(collidine) perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Benzyl-((2R,3R,4aS,5R,6S,7R,7aS)-5-benzyloxy-7-bromo-2,3-diphenyl-hexahydro-cyclopenta[1,4]dioxin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-氢安息香素环戊烯的氧硒烯化作用介导的对映体纯环戊醇和氨基环戊醇的合成

  摘要：

  用（R，R）-氢苯偶姻对环戊烯进行氧硒烯化并随后氧化除去所得的氧硒化物1，得到烯烃2。分子内的2的分子内氧硒烯化以完全的区域选择性和立体选择性的方式发生，从而给出了氧硒化物3。2和3的进一步转化提供了对映体纯的环戊三醇7，环戊netetrol 9，氨基环戊醇15和环戊醇19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01377-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4aR,7aS)-2,3-Diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[1,4]dioxine 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-diphenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[1,4]dioxin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-氢安息香素环戊烯的氧硒烯化作用介导的对映体纯环戊醇和氨基环戊醇的合成

  摘要：

  用（R，R）-氢苯偶姻对环戊烯进行氧硒烯化并随后氧化除去所得的氧硒化物1，得到烯烃2。分子内的2的分子内氧硒烯化以完全的区域选择性和立体选择性的方式发生，从而给出了氧硒化物3。2和3的进一步转化提供了对映体纯的环戊三醇7，环戊netetrol 9，氨基环戊醇15和环戊醇19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01377-x

文献信息

• Synthesis of enantiopure cyclopentitols and aminocyclopentitols mediated by oxyselenenylation of cyclopentene with (R,R)-hydrobenzoin
  作者：Kwan Soo Kim、Jong Park、Pingyu Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01377-x

  日期：1998.9

  Oxyselenenylation of cyclopentene with (R,R)-hydrobenzoin and subsequent oxidation-elimination of the resulting oxyselenide 1 afforded olefin 2. Intramolecular oxyselenenylation of 2 occurred in a completely regio- and stereoselective manner to give oxyselenide 3. Further transformation of 2 and 3 provided enatiomerically pure cyclopentanetriol 7, cyclopentanetetrol 9, aminocyclopentitol 15, and cyclopentitol

  用（R，R）-氢苯偶姻对环戊烯进行氧硒烯化并随后氧化除去所得的氧硒化物1，得到烯烃2。分子内的2的分子内氧硒烯化以完全的区域选择性和立体选择性的方式发生，从而给出了氧硒化物3。2和3的进一步转化提供了对映体纯的环戊三醇7，环戊netetrol 9，氨基环戊醇15和环戊醇19。