[(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] prop-2-enoate | 183556-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 183556-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: XXIGGPZEAFPROC-SJXGUFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] prop-2-enoate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels-Alder：单苄基异山梨醇和异甘露糖苷为高效手性助剂

  摘要：

  路易斯酸促进了由单苄基化异山梨醇或异甘露糖醇与环戊二烯形成的丙烯酸酯的Diels-Alder反应，专门提供了具有高收率和高非对映选择性的内加合物。的选择性是准总和使用任一异山梨醇或异二缩甘露醇衍生物反对。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01539-0
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels-Alder：单苄基异山梨醇和异甘露糖苷为高效手性助剂

  摘要：

  路易斯酸促进了由单苄基化异山梨醇或异甘露糖醇与环戊二烯形成的丙烯酸酯的Diels-Alder反应，专门提供了具有高收率和高非对映选择性的内加合物。的选择性是准总和使用任一异山梨醇或异二缩甘露醇衍生物反对。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01539-0

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder: Monobenzylated isosorbide and isomannide as highly effective chiral auxiliaries
  作者：André Loupy、Daphné Monteux

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01539-0

  日期：1996.9

  Lewis acid promoted Diels-Alder reactions of acrylate esters from monobenzylated isosorbide or isomannide and cyclopentadiene provided exclusively endo-adducts with good yields and high diastereoselectivities. The selectivities are quasi total and opposed using either isosorbide or isomannide derivatives.

  路易斯酸促进了由单苄基化异山梨醇或异甘露糖醇与环戊二烯形成的丙烯酸酯的Diels-Alder反应，专门提供了具有高收率和高非对映选择性的内加合物。的选择性是准总和使用任一异山梨醇或异二缩甘露醇衍生物反对。