1-((4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-one | 482580-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-one
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-one
• CAS: 482580-37-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: FXPJGQNYUIFAHL-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-one 在 lithium iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到(R)-1-((4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：syn-1,3-二元醇的立体选择性形成以及Compactin和mevinolin内酯的合成。

  摘要：

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo020402k
• 作为产物：
  描述：

  1-((4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-one oxime 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：syn-1,3-二元醇的立体选择性形成以及Compactin和mevinolin内酯的合成。

  摘要：

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo020402k

文献信息

• Chelation-Controlled Reduction:  Stereoselective Formation of <i>s</i><i>yn</i>-1,3-Diols and Synthesis of Compactin and Mevinolin Lactone
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1021/jo020402k

  日期：2002.12.1

  were derived from nitro-aldol reactions of chiral alkoxy aldehydes with a series of nitro compounds. This methodology is utilized in a short and efficient synthesis of the delta-lactone moiety of the HMG-CoA reductase inhibitors compactin and mevinolin.

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。