4-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 142758-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142758-92-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: OFLIYSTUWGTKFV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one 生成 4-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性4-取代2-恶唑烷酮的实用制备

  摘要：

  通过 4-甲氧基衍生物的区域选择性取代，然后色谱分离衍生自 N-2-外-甲氧基-的非对映体，提供了从母体杂环获得多种 4-取代 2-恶唑烷酮的两种对映体的通用且实用的途径。 1-阿朴烷羰基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.991

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Practical Preparation of Chiral 4-Substituted 2-Oxazolidinones
  作者：Tadao Ishizuka、Koreichi Kimura、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1246/cl.1992.991

  日期：1992.6

  A versatile and practical route to both enantiomers of a wide variety of 4-substituted 2-oxazolidinones from the parent heterocycle is provided by regioselective substitutions via 4-methoxy derivative followed by chromatographic separation of the diastereomers derived from N-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonylation.

  通过 4-甲氧基衍生物的区域选择性取代，然后色谱分离衍生自 N-2-外-甲氧基-的非对映体，提供了从母体杂环获得多种 4-取代 2-恶唑烷酮的两种对映体的通用且实用的途径。 1-阿朴烷羰基化。