6-(2-benzyloxy)ethyl-7-nitro-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-d,e]benzoxazine | 193401-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-(2-benzyloxy)ethyl-7-nitro-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-d,e]benzoxazine
• 英文别名: 5-Nitro-3-(2-phenylmethoxyethyl)-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraene
• CAS: 193401-77-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: IJAAWIGJRIXAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-benzyloxy)ethyl-7-nitro-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-d,e]benzoxazine 在 NeOEt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-nitro-1-vinyl-1H-indol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  一种抑制异常Fischer吲哚合成的新方法

  摘要：

  描述了一种利用费歇尔吲哚合成法以高收率制备7-羟基吲哚的方法。该方法包括构建4-氨基苯并恶嗪并在吲哚形成后除去NO系链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90396-3
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxybutanal, 4-amino-2,3-dihydro-6-nitro-1,4-benzoxazine hydrazone 在 水合5-磺基水杨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到6-(2-benzyloxy)ethyl-7-nitro-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-d,e]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  一种抑制异常Fischer吲哚合成的新方法

  摘要：

  描述了一种利用费歇尔吲哚合成法以高收率制备7-羟基吲哚的方法。该方法包括构建4-氨基苯并恶嗪并在吲哚形成后除去NO系链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90396-3

文献信息

• A novel method for suppression of the abnormal Fischer indole synthesis
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90396-3

  日期：1997.6

  A method is described for the use of the Fischer indole synthesis to prepare 7-hydroxy-indoles in good yield. The method involves the construction of a 4-aminobenzoxazine and removal of the N-O tether after the indole has been formed.

  描述了一种利用费歇尔吲哚合成法以高收率制备7-羟基吲哚的方法。该方法包括构建4-氨基苯并恶嗪并在吲哚形成后除去NO系链。