(1R,2S,5S,6R,7S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenethyl-4-aza-tricyclo[5,2,1,0^2,6]dec-8-en-3-one | 484666-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenethyl-4-aza-tricyclo[5,2,1,0^2,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-phenylethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 484666-12-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂Si
• 分子量: 383.606
• InChiKey: VSOXGTTWRXHYLA-YWQQVWADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,7S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenethyl-4-aza-tricyclo[5,2,1,0^2,6]dec-8-en-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(8aS,9R,12S,12aR,12bR)-5,8a,9,12,12a,12b-hexahydro-6H-9,12-methanoindeno[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯稠合的吡咯并异喹啉酮衍生物环-酰基铵离子环化的合成

  摘要：

  摘要 本研究制备了一类新的吡咯并[2,1-a]异喹啉酮衍生物7。C-4羟基化5-乙氧基内酰胺1b在N-酰基胺离子环化条件下以高产率得到4,5-环氧内酰胺2而不是异喹啉衍生物3b。4,5-环氧内酰胺 2 通过碱促进的环氧化物开环、硅烷化和与环戊二烯的热 Diels-Alder 反应以高产率转化为另一种 N-酰基胺离子前体 6。最后，化合物 6 在 TiCl4 存在下环化，得到环戊烯稠合的吡咯并异喹啉衍生物 7。

  DOI：

  10.1081/scc-120003411
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Ethoxy-4-hydroxy-1-phenethyl-pyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (1R,2S,5S,6R,7S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenethyl-4-aza-tricyclo[5,2,1,0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯稠合的吡咯并异喹啉酮衍生物环-酰基铵离子环化的合成

  摘要：

  摘要 本研究制备了一类新的吡咯并[2,1-a]异喹啉酮衍生物7。C-4羟基化5-乙氧基内酰胺1b在N-酰基胺离子环化条件下以高产率得到4,5-环氧内酰胺2而不是异喹啉衍生物3b。4,5-环氧内酰胺 2 通过碱促进的环氧化物开环、硅烷化和与环戊二烯的热 Diels-Alder 反应以高产率转化为另一种 N-酰基胺离子前体 6。最后，化合物 6 在 TiCl4 存在下环化，得到环戊烯稠合的吡咯并异喹啉衍生物 7。

  DOI：

  10.1081/scc-120003411

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLOPENTENE-FUSED PYRROLOISOQUINOLINONE DERIVATIVE VIA<i>N</i>-ACYLIMINIUM ION CYCLIZATION
  作者：Dong Jin Hwang、Soo Sung Kang、Jae Yeol Lee、Jung Hoon Choi、Hokoon Park、Yong Sup Lee

  DOI：10.1081/scc-120003411

  日期：2002.1

  pyrrolo[2,1-a]isoquinolinone derivative 7 was prepared. C-4 Hydroxylated 5-ethoxylactam 1b gave 4,5-epoxylactam 2 in high yield instead of isoquinoline derivative 3b under the N-acyliminium ion cyclization condition. The 4,5-epoxylactam 2 was converted to another N-acyliminium ion precursor 6 through base-promoted epoxide ring opening, silylation, and thermal Diels–Alder reaction with cyclopentadiene in

  摘要 本研究制备了一类新的吡咯并[2,1-a]异喹啉酮衍生物7。C-4羟基化5-乙氧基内酰胺1b在N-酰基胺离子环化条件下以高产率得到4,5-环氧内酰胺2而不是异喹啉衍生物3b。4,5-环氧内酰胺 2 通过碱促进的环氧化物开环、硅烷化和与环戊二烯的热 Diels-Alder 反应以高产率转化为另一种 N-酰基胺离子前体 6。最后，化合物 6 在 TiCl4 存在下环化，得到环戊烯稠合的吡咯并异喹啉衍生物 7。