(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde | 1028286-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1028286-14-7
• 化学式: C₃₆H₅₄O₄Si
• 分子量: 578.908
• InChiKey: WGKRVGNUPIOGTA-PPVUWPOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-rolliniastatin 1的全合成

  摘要：

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77159-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-rolliniastatin 1的全合成

  摘要：

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77159-0

文献信息

• Total synthesis of (+)-rolliniastatin 1
  作者：Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77159-0

  日期：1994.4

  The first total synthesis of the naturally occurring acetogenin (+)-rolliniastatin 1 (1) has been achieved. A high degree of stereochemical control in the construction of the bis-THF system was accomplished by chelation controlled addition of functionalized organo-metallic reagents derived from 5 and 11 to α-alkoxy-aldehydes.

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。