2-cyclohexyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanimine | 129397-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanimine
• CAS: 129397-36-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: SMXRGCDFXPJSQN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-Pyridyl) 2-(phenylmethoxy)ethanethioate 、 2-cyclohexyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanimine 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-4-cyclohexylmethyl-1-<(S)-1-phenylethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyclohexyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanimine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines bearing a chiral auxiliary
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85521-6

  日期：——

  tested as chiral auxiliaries in the stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of the titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with chiral imines. The amines were selected among the following classes of compounds: benzylic amines, β-aminoalcohols, β-heterosubstituted α-aminoesters. Inexpensive and available in both enantiomeric forms α-methylbenzylamine was identified as the chiral auxiliary

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。
• A stereoselective synthesis of the (2R, 3S)- and (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin.
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88510-0

  日期：1992.1

  The title synthesis was achieved by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of benzyloxyketene with a chiral imine derived from methyl (R)- or (S)-mandelate, alcoholysis of the formed 3,4-cis disubstituted β-lactam under acidic conditions, and reductive removal obtained by the [2+2]-cycloaddition reaction employing achiral and chiral imines derived from benzylamine, p-anisidine, di-panisylmethylamine

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。