ethyl (Z)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1-propyl-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetate | 169113-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl (Z)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1-propyl-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1-propyl-5H-4,1-benzoxazepin-3-ylidene]acetate
• CAS: 169113-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 434.319
• InChiKey: OYYCKVUNGXIDOC-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1-propyl-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1-propyl-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (4,1-Benzoxazepine-3-ylidene)acetic Acid Derivatives and Their Inhibition of Squalene Synthase.

  摘要：

  (3,5-trans)-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives 1 以前曾被鉴定为有效的角鲨烯合成酶抑制剂。研究人员合成了一系列（4,1-苯并氧氮杂卓-3-亚基）乙酸衍生物，并评估了它们对大鼠和人类角鲨烯合成酶的抑制作用，结果发现(E)-异构体具有强效的抑制活性，其效力与 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物相同。相反，(Z)-异构体没有表现出明显的抑制活性，而 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物的活性构象是根据(E)-异构体的折叠构象推断出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.53
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2,3-trans)-3-[[N-[4-chloro-2-(2-chloro-α-hydroxybenzyl)phenyl]-N-propyl]carbamoyl]-2,3-epoxypropionate 在 丙酸铯,与丙酸化合 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1-propyl-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (4,1-Benzoxazepine-3-ylidene)acetic Acid Derivatives and Their Inhibition of Squalene Synthase.

  摘要：

  (3,5-trans)-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives 1 以前曾被鉴定为有效的角鲨烯合成酶抑制剂。研究人员合成了一系列（4,1-苯并氧氮杂卓-3-亚基）乙酸衍生物，并评估了它们对大鼠和人类角鲨烯合成酶的抑制作用，结果发现(E)-异构体具有强效的抑制活性，其效力与 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物相同。相反，(Z)-异构体没有表现出明显的抑制活性，而 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物的活性构象是根据(E)-异构体的折叠构象推断出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.53

文献信息

• Syntheses of (4,1-Benzoxazepine-3-ylidene)acetic Acid Derivatives and Their Inhibition of Squalene Synthase.
  作者：Takashi Miki、Masakuni Kori、Ryu-ichi Tozawa、Masahira Nakamura、Yasuo Sugiyama、Hidefumi Yukimasa

  DOI：10.1248/cpb.50.53

  日期：——

  The (3,5-trans)-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives 1 have been previously identified as potent squalene synthase inhibitors. A series of (4,1-benzoxazepin-3-ylidene)acetic acid derivatives were synthesized and evaluated for their inhibition of rat and human squalene synthase, and the (E)-isomers were found to exhibit potent inhibitory activity, with the same potency as 4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives. In contrast the (Z)-isomers did not exhibit significant inhibitory activity, and the active conformation of the 4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives was deduced from the folded conformation of the (E)-isomers.

  (3,5-trans)-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives 1 以前曾被鉴定为有效的角鲨烯合成酶抑制剂。研究人员合成了一系列（4,1-苯并氧氮杂卓-3-亚基）乙酸衍生物，并评估了它们对大鼠和人类角鲨烯合成酶的抑制作用，结果发现(E)-异构体具有强效的抑制活性，其效力与 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物相同。相反，(Z)-异构体没有表现出明显的抑制活性，而 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物的活性构象是根据(E)-异构体的折叠构象推断出来的。