methyl (3S,3aS,8R,8aS)-5-methoxy-3-methyl-8-(4-nitrophenyl)-6-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroazulene-3a-carboxylate | 143653-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,3aS,8R,8aS)-5-methoxy-3-methyl-8-(4-nitrophenyl)-6-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroazulene-3a-carboxylate
• CAS: 143653-73-0；143653-74-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: WFHGFKAVQCZSDE-NADSTKFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,5S,6S,7S)-9-methoxy-2-methyl-6-(4-nitrophenyl)tricyclo[5.3.1.01,5]undec-9-ene-8,11-dione 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到methyl (3S,3aS,8R,8aS)-5-methoxy-3-methyl-8-(4-nitrophenyl)-6-oxo-1,2,3,7,8,8a-hexahydroazulene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学方法与碱催化的片段化反应相结合，可轻松合成某些反式-氢azulenes

  摘要：

  一些具有烯烃侧链的苯酚已经在各种条件下进行了电解，得到了三环[5.3.1.0 1,5 ] undec-9-en-8,11-二酮。这些产物用甲醇中的碳酸钾处理，得到相应的反式氢氢唑烷，其被认为是生物活性倍半萜和二萜类化合物的有前途的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74680-6

文献信息

• Facile syntheses of some trans-hydroazulenes by means of electrochemical methodology coupled with base-catalyzed fragmentation reaction
  作者：Shojiro Maki、Nobuyuki Asaba、Seiji Kosemura、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74680-6

  日期：1992.7

  Some phenols with an olefinic side chain have been electrolyzed under various conditions to afford tricyclo[5.3.1.01,5]undec-9-en-8,11-diones. These products were treated with potassium carbonate in methanol to give rise to the corresponding trans-hydroazulenes which are regarded as a promising synthetic intermediate of bioactive sesqui- and diterpenoids.

  一些具有烯烃侧链的苯酚已经在各种条件下进行了电解，得到了三环[5.3.1.0 1,5 ] undec-9-en-8,11-二酮。这些产物用甲醇中的碳酸钾处理，得到相应的反式氢氢唑烷，其被认为是生物活性倍半萜和二萜类化合物的有前途的合成中间体。