Acrylic acid (R)-1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoro-ethyl ester | 175287-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Acrylic acid (R)-1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• 英文别名: [(1R)-1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethyl] prop-2-enoate
• CAS: 175287-63-5
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃O₂
• 分子量: 330.306
• InChiKey: AOTVOPNFKXDVQQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 Acrylic acid (R)-1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoro-ethyl ester 、 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-蒽甲醇衍生物作为不对称Diels-Alder反应中的手性助剂

  摘要：

  在不存在或存在路易斯酸的几种条件下，研究了带有多个取代基的9-蒽基甲醇衍生的丙烯酸酯与环戊二烯的Diels-Alder反应。环加合物的比例取决于反应条件，并且在催化反应中获得令人满意的非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00439-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(9-蒽基)-2,2,2-三氟乙醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到Acrylic acid (R)-1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-蒽甲醇衍生物作为不对称Diels-Alder反应中的手性助剂

  摘要：

  在不存在或存在路易斯酸的几种条件下，研究了带有多个取代基的9-蒽基甲醇衍生的丙烯酸酯与环戊二烯的Diels-Alder反应。环加合物的比例取决于反应条件，并且在催化反应中获得令人满意的非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00439-4