tributyl-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]stannane | 156038-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: tributyl-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]stannane
• CAS: 156038-23-2
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Sn
• 分子量: 405.209
• InChiKey: XFVNMFHGBUJMIP-UKVIHGRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基锂 、 tributyl-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]stannane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 4-(1'-trimethylsilylethoxy)-pentan-2-ol 、 4-(1'-trimethylsilylethoxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过用有机金属试剂立体选择性地打开手性α-锡烷基乙缩醛来制得对映体富集的α-烷氧基烷基锡烷的替代方法

  摘要：

  使来自手性C 2对称轴二醇的α-三丁基锡烷基缩醛与其他有机金属试剂反应，以高收率得到手性α-氧化的有机锡。通过有机铜试剂，烯丙基锡或甲硅烷基醚，路易斯酸促进了这些手性α-三丁基锡烷基缩醛的开环，据认为主要是通过反过程（）发生的，新生成的中心的绝对构型在反应进行时为S。与来自（2导出的α-stannylacetal小号，4小号）-2,4-戊二醇。令人感兴趣的是使用有机铝试剂获得的逆向立体化学趋势（），因为有可能从同一前体开始以优先R或S构型选择性地达到新的手性中心。可以将所获得的α-烷氧基烷基锡烷与正丁基锂（THF，-78℃）金属转移，以得到构型稳定的α-烷氧基烷基锂。此外，如果需要，可以使用适当的氧化-β-消除序列将衍生自2,4-戊二醇的对映体富集的α-烷氧基烷基锡烷转化为对映体富集的α-羟烷基锡烷（随后作为MOM衍生物保护），并保留不对称碳上的构型。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00457-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 、 diethoxymethyltributyltin 在 catalyst: p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以96%的产率得到tributyl-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]stannane
  参考文献：
  名称：

  α-三丁基锡缩醛：通过乙二氧基甲基三丁基锡的反缩醛化制备，并用于合成新的α-锡烷基化醚

  摘要：

  容易获得的二乙氧基甲基三丁基锡的反缩醛化反应可提供多种新的α-锡烷基缩醛，当它们含有不稳定或手性烷氧基时，有望具有较高的选择性有机合成潜力。通过用有机铝卤化物处理或通过使用乙酰氯/格氏试剂序列，可以将α-锡烷基缩醛转化为相应的取代的α-锡烷基醚。该研究集中于烯丙基，均烯丙基和均炔丙基衍生物，它们提供了有机合成的最佳潜力。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80020-z

文献信息

• α-tributylstannylacetals: Preparation via transacetalisation of diethoxymethyltributyltin, and use for the synthesis of new α-stannylated ethers
  作者：Alain Duchêne、Sophie Boissière、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80020-z

  日期：1990.5

  diethoxymethyltributyltin affords a large variety of new α-stannylacetals, which are expected to have a high potential for selective organic synthesis when they contain labile or chiral alkoxy groups. The α-stannylacetals can be converted into the corresponding substituted α-stannyl-ethers by treatment with organoaluminium halides or by use of an acetyl chloride/Grignard reagent sequence. The study has concentrated

  容易获得的二乙氧基甲基三丁基锡的反缩醛化反应可提供多种新的α-锡烷基缩醛，当它们含有不稳定或手性烷氧基时，有望具有较高的选择性有机合成潜力。通过用有机铝卤化物处理或通过使用乙酰氯/格氏试剂序列，可以将α-锡烷基缩醛转化为相应的取代的α-锡烷基醚。该研究集中于烯丙基，均烯丙基和均炔丙基衍生物，它们提供了有机合成的最佳潜力。
• An alternative route to enantioenriched α-alkoxyalkylstannanes by stereoselective opening of chiral α-stannylacetals with organometallic reagents
  作者：Jean-Christophe Cintrat、Errol Blart、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00457-2

  日期：1997.6

  organometallic reagents to give chiral α-oxygenated organotins in high yields. The Lewis acid promoted ring opening of the these chiral α-tributylstannylacetals by organocopper reagents, allyltins or silylenol ethers has been considered to occur mainly according to an anti process (), the absolute configuration of the newly created centre being S when the reaction was performed with on the α-stannylacetal

  使来自手性C 2对称轴二醇的α-三丁基锡烷基缩醛与其他有机金属试剂反应，以高收率得到手性α-氧化的有机锡。通过有机铜试剂，烯丙基锡或甲硅烷基醚，路易斯酸促进了这些手性α-三丁基锡烷基缩醛的开环，据认为主要是通过反过程（）发生的，新生成的中心的绝对构型在反应进行时为S。与来自（2导出的α-stannylacetal小号，4小号）-2,4-戊二醇。令人感兴趣的是使用有机铝试剂获得的逆向立体化学趋势（），因为有可能从同一前体开始以优先R或S构型选择性地达到新的手性中心。可以将所获得的α-烷氧基烷基锡烷与正丁基锂（THF，-78℃）金属转移，以得到构型稳定的α-烷氧基烷基锂。此外，如果需要，可以使用适当的氧化-β-消除序列将衍生自2,4-戊二醇的对映体富集的α-烷氧基烷基锡烷转化为对映体富集的α-羟烷基锡烷（随后作为MOM衍生物保护），并保留不对称碳上的构型。 。