(2S,12S,22S,32S)-10,20,30,40-tetramethoxy-7,17,27,37-tetrakis[(1R)-1-phenylethyl]-2,12,22,32-tetra(undecyl)-5,15,25,35-tetraoxa-7,17,27,37-tetrazanonacyclo[31.7.1.13,11.113,21.123,31.04,9.014,19.024,29.034,39]tetratetraconta-1(40),3(44),4(9),10,13(43),14(19),20,23(42),24(29),30,33(41),34(39)-dodecaene | 237431-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,12S,22S,32S)-10,20,30,40-tetramethoxy-7,17,27,37-tetrakis[(1R)-1-phenylethyl]-2,12,22,32-tetra(undecyl)-5,15,25,35-tetraoxa-7,17,27,37-tetrazanonacyclo[31.7.1.13,11.113,21.123,31.04,9.014,19.024,29.034,39]tetratetraconta-1(40),3(44),4(9),10,13(43),14(19),20,23(42),24(29),30,33(41),34(39)-dodecaene
• CAS: 237431-52-6
• 化学式: C₁₁₆H₁₆₄N₄O₈
• 分子量: 1742.6
• InChiKey: OVPOPDSROMUKPT-FDVSDSDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.8
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,12S,22S,32S)-10,20,30,40-tetramethoxy-7,17,27,37-tetrakis[(1R)-1-phenylethyl]-2,12,22,32-tetra(undecyl)-5,15,25,35-tetraoxa-7,17,27,37-tetrazanonacyclo[31.7.1.13,11.113,21.123,31.04,9.014,19.024,29.034,39]tetratetraconta-1(40),3(44),4(9),10,13(43),14(19),20,23(42),24(29),30,33(41),34(39)-dodecaene 在 甲酸 作用下， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The First Enantioselective Syntheses of Axially Chiral Enantiomerically Pure Calix[4]resorcinarene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990819g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 (2S,12S,22S,32S)-7,17,27,37-tetrakis[(1R)-1-phenylethyl]-2,12,22,32-tetra(undecyl)-5,15,25,35-tetraoxa-7,17,27,37-tetrazanonacyclo[31.7.1.13,11.113,21.123,31.04,9.014,19.024,29.034,39]tetratetraconta-1(41),3,9,11(44),13,19,21(43),23,29,31(42),33,39-dodecaene-10,20,30,40-tetrol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2S,12S,22S,32S)-10,20,30,40-tetramethoxy-7,17,27,37-tetrakis[(1R)-1-phenylethyl]-2,12,22,32-tetra(undecyl)-5,15,25,35-tetraoxa-7,17,27,37-tetrazanonacyclo[31.7.1.13,11.113,21.123,31.04,9.014,19.024,29.034,39]tetratetraconta-1(40),3(44),4(9),10,13(43),14(19),20,23(42),24(29),30,33(41),34(39)-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基间苯二酚[4]芳烃的曼尼希和O-烷基化反应——一些产品在配体辅助反应中的应用

  摘要：

  外消旋四甲氧基间苯二酚 [4] 芳烃的 pK(a) 的测量解释了在经典反应条件下这些底物的尝试曼尼希反应中未能获得良好产率的原因。失败与缺乏足够浓度的亚胺离子有关，这是由于与母体八羟基间苯二酚 [4] 芳烃相比，四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃的酸强度降低所致。然而，一系列衍生自外消旋四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃的曼尼希碱的制备是在微波辅助非质子反应条件下并使用预先形成的亚胺离子中间体完成的。当使用手性双（氨基）醚进行反应时，得到非对映异构体的混合物，可以通过快速色谱法进行分离。在某些情况下，通过 X 射线晶体学分析和核磁共振光谱数据的比较，确定了对映体纯四苯并恶嗪衍生物的绝对构型。使用过量的 2-溴-N-[(R)-(+)-(α-甲基苄基)]乙酰胺在含碳酸钾的乙腈中实现外消旋四甲氧基间苯二酚[4]芳烃的烷基化，对映选择性配体辅助还报道了在末端炔烃不存在和存在下使用二烷基锌试剂进行芳香醛的反应。(c)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600590

文献信息

• Mannich andO-Alkylation Reactions of Tetraalkoxyresorcin[4]arenes – The Use of Some Products in Ligand-Assisted Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Jonathan Y. Boxhall、Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、Mark R. J. Elsegood、Harry Heaney、Kathryn E. Holmes、Matthew J. McIldowie、Vickie McKee、Matthew J. McGrath、Mauro Mocerino、Andrew M. Poulton、Edward P. Sampler、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/ejoc.200600590

  日期：2006.11

  microwave-assisted aprotic reaction conditions and the use of preformed iminium ion intermediates. When the reactions were carried out with the use of chiral bis(aminol) ethers, mixtures of diastereomers were obtained that could be separated by flash chromatography. The absolute configurations of the enantiomerically pure tetrabenzoxazine derivatives were established in some cases by X-ray crystallographic

  外消旋四甲氧基间苯二酚 [4] 芳烃的 pK(a) 的测量解释了在经典反应条件下这些底物的尝试曼尼希反应中未能获得良好产率的原因。失败与缺乏足够浓度的亚胺离子有关，这是由于与母体八羟基间苯二酚 [4] 芳烃相比，四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃的酸强度降低所致。然而，一系列衍生自外消旋四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃的曼尼希碱的制备是在微波辅助非质子反应条件下并使用预先形成的亚胺离子中间体完成的。当使用手性双（氨基）醚进行反应时，得到非对映异构体的混合物，可以通过快速色谱法进行分离。在某些情况下，通过 X 射线晶体学分析和核磁共振光谱数据的比较，确定了对映体纯四苯并恶嗪衍生物的绝对构型。使用过量的 2-溴-N-[(R)-(+)-(α-甲基苄基)]乙酰胺在含碳酸钾的乙腈中实现外消旋四甲氧基间苯二酚[4]芳烃的烷基化，对映选择性配体辅助还报道了在末端炔烃不存在和存在下使用二烷基锌试剂进行芳香醛的反应。(c)
• The First Enantioselective Syntheses of Axially Chiral Enantiomerically Pure Calix[4]resorcinarene Derivatives
  作者：Philip C. Bulman Page、Harry Heaney、Edward P. Sampler

  DOI：10.1021/ja990819g

  日期：1999.7.1