ethyl (E)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-isobutyl-2-oxo-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetate | 169113-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl (E)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-isobutyl-2-oxo-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-(2-methylpropyl)-2-oxo-5H-4,1-benzoxazepin-3-ylidene]acetate
• CAS: 169113-55-7
• 化学式: C₂₃H₂₃Cl₂NO₄
• 分子量: 448.346
• InChiKey: CQYKRFZQWUAJIA-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-isobutyl-2-oxo-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-isobutyl-2-oxo-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (4,1-Benzoxazepine-3-ylidene)acetic Acid Derivatives and Their Inhibition of Squalene Synthase.

  摘要：

  (3,5-trans)-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives 1 以前曾被鉴定为有效的角鲨烯合成酶抑制剂。研究人员合成了一系列（4,1-苯并氧氮杂卓-3-亚基）乙酸衍生物，并评估了它们对大鼠和人类角鲨烯合成酶的抑制作用，结果发现(E)-异构体具有强效的抑制活性，其效力与 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物相同。相反，(Z)-异构体没有表现出明显的抑制活性，而 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物的活性构象是根据(E)-异构体的折叠构象推断出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.53
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-α-(2-chlorophenyl)-2-(isobutylamino)benzyl alcohol 在 丙酸铯,与丙酸化合 、 碳酸氢钠 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-isobutyl-2-oxo-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (4,1-Benzoxazepine-3-ylidene)acetic Acid Derivatives and Their Inhibition of Squalene Synthase.

  摘要：

  (3,5-trans)-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives 1 以前曾被鉴定为有效的角鲨烯合成酶抑制剂。研究人员合成了一系列（4,1-苯并氧氮杂卓-3-亚基）乙酸衍生物，并评估了它们对大鼠和人类角鲨烯合成酶的抑制作用，结果发现(E)-异构体具有强效的抑制活性，其效力与 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物相同。相反，(Z)-异构体没有表现出明显的抑制活性，而 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物的活性构象是根据(E)-异构体的折叠构象推断出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.53