(3R,3aS,4S,7aS)-3,4-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one | 159179-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,4S,7aS)-3,4-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3R,3aS,4S,7aS)-3,4-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 159179-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FHSJPXWAVUBGDQ-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4S,7aS)-3,4-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-4-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 (3R,3aS,4S,7aS)-3,4-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078

文献信息

• Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin
  作者：M. F. Semmelhack、W. R. Epa、A. W-H. Cheung、Y. Gu、C. Kim、N. Zhang、W. Lew

  DOI：10.1021/ja00095a078

  日期：1994.8