Acetic acid 1-phenylsulfanyl-cyclopropyl ester | 64416-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid 1-phenylsulfanyl-cyclopropyl ester
• 英文别名: (1-phenylsulfanylcyclopropyl) Acetate
• CAS: 64416-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: BFYLOSNYZNJKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 Acetic acid 1-phenylsulfanyl-cyclopropyl ester 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(1-Phenylsulfanyl-cyclopropyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-（苯硫基）环丙基化：α-环丙基酮的制备。

  摘要：

  在二氯甲烷中存在路易斯酸的情况下，发现α-氯-α-（苯硫基）环丙烷和α-乙酰氧基-α-（苯硫基）环丙烷与某些酮的甲硅烷基烯醇醚反应生成α-（苯硫基）环丙基酮用Ra-Ni还原，得到相应的α-环丙基酮。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01546-3
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl phenyl sulfoxide 在 /BRN= 385737/ 作用下， 生成 Acetic acid 1-phenylsulfanyl-cyclopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Masuda,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1302 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Destannylative pummerer-type rearrangement of 1-(phenylsulfinyl)-1-(tributylstannyl)cyclopropane
  作者：Manat Pohmakotr、Srisamorn Sithikanchanakul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70673-3

  日期：——

  1-(Phenylsulfinyl)-1-(tributylstannyl)cyclopropane on treatment with acyl chlorides or alkyl chloroformate in refluxing dichloromethane afforded 1-acyloxy-1-phenylsulfenyl- and 1-alkoxycarbonyloxy-1-phenylsulfenylcyclopropanes, respectively. The reaction involves the Pummerer-type rearrangement with loss of tributylstannyl group.

  在回流的二氯甲烷中用酰氯或氯甲酸烷基酯处理1-（苯基亚磺酰基）-1-（三丁基锡烷基）环丙烷，分别得到1-酰氧基-1-苯基亚磺酰基-和1-烷氧基羰基氧基-1-苯基亚磺酰基环丙烷。该反应包括三丁基锡烷基丢失的Pummerer型重排。
• Destannylative Pummerer-type rearrangement of 1-(tributylstannyl)-1-(phenylsulfinyl)- cyclopropane and -ethene.
  作者：Manat Pohmakotr、Srisamorn Sithikanchanakul、Sujitra Khosavanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81835-4

  日期：1993.7

  1-(Tributylstannyl)-1-(phenylsulfinyl)-cyclopropane and -ethene were found to react with acyl chlorides to provide the corresponding 1-acyloxy-1-(phenylthio)-cyclopropanes and -ethenes. The reaction involves the Pummerer-type rearrangement with loss of the tributylstannyl group.

  发现1-（三丁基锡烷基）-1-（苯亚磺酰基）-环丙烷和-乙烯与酰氯反应以提供相应的1-酰氧基-1-（苯硫基）-环丙烷和-乙烯。该反应包括三丁基锡烷基丢失的Pummerer型重排。
• NON-CARBONIUM ION CHARACTER OF THE INTERMEDIATE IN THE PUMMERER REACTION OF PHENYLSULFINYLCYCLOPROPANES AND (PHENYLSULFINYLMETHYL)CYCLOPROPANE WITH ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Toshiaki Masuda、Tatsuo Numata、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1977.745

  日期：1977.7.5

  The Pummerer reaction of phenylsulfinylcyclopropanes and (phenylsulfinylmethyl)cyclopropane with acetic anhydride afforded 1-acetoxy-1-(phenylmercapto)cyclopropanes and (α-acetoxyphenylmercaptomethy1)cyclopropane in high yields unlike in the acetolysis of 1-chloro-1-(phenylmercapto)cyclopropanes. Thus, the Pummerer reaction is considered to proceed via an ylide-ylene-ion pair.

  苯基亚磺酰基环丙烷和（苯基亚磺酰基甲基）环丙烷与乙酸酐的普默勒反应以高产率提供了 1-乙酰氧基-1-（苯基巯基）环丙烷和（α-乙酰氧基苯基巯基甲基）环丙烷，这与 1-氯-1-（苯基巯基）环丙烷的乙酰化不同。因此，Pummerer 反应被认为是通过叶立德-亚基-离子对进行的。
• POHMAKOTR, MANAT;SITHIKANCHANAKUL, SRISAMORN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6773-6776
  作者：POHMAKOTR, MANAT、SITHIKANCHANAKUL, SRISAMORN

  DOI：——

  日期：——
• α-(Phenylthio)cyclopropylation of Carbonyl Compounds: Preparation of α-Cyclopropyl Ketones.
  作者：Manat Pohmakotr、Jirakorn Thisayukta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01546-3

  日期：1997.9

  opane and α-acetoxy-α-(phenylthio)cyclopropane were found to react with the silyl enol ethers of some ketones in the presence of Lewis acid in dichloromethane to provide α-(phenylthio)cyclopropyl ketones, which were subjected to reduction with Ra-Ni to give the corresponding α-cyclopropyl ketones. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在二氯甲烷中存在路易斯酸的情况下，发现α-氯-α-（苯硫基）环丙烷和α-乙酰氧基-α-（苯硫基）环丙烷与某些酮的甲硅烷基烯醇醚反应生成α-（苯硫基）环丙基酮用Ra-Ni还原，得到相应的α-环丙基酮。©1997爱思唯尔科学有限公司。